Тихвинский Богородичный Успенский мужской монастырь основан в 1560 году царем Иоанном Грозным — над арками святых врат до сих сохранился фрагмент посвященной этому надписи. Изначально монастырь был деревянным.
На территории монастыря сохранился Успенский храм, Покровская церковь, колокольня, келейные корпуса, церковь Тихвинской иконы Божией матери «Крылечко» и ограда с башнями. Соборный Успенский храм возведен в монастыре в 1510-1515 годах великим князем Василием Иоанновичем; он заменил деревянную церковь, построенную в 1383 году по случаю явления чудотворной Тихвинской иконы Божией Матери Одигитрии. По преданию, образ был написан апостолом-евангелистом Лукой и чудесным образом перенесся из Константинополя, где хранился, к Ладожскому озеру. Эта икона сейчас составляет главную святыню монастыря. На ней Богоматерь изображена с короною на главе; на левой руке сидит Богомладенец, благословляющий правой рукой, а в левой держащий свиток.
Кроме этой чудотворной иконы, в обители находится замечательная копия — «Ополченная» икона. Во время войны 1812 года она была дана в благословение от Тихвинского монастыря Тихвинской дружине ополчения и по окончании похода возвращена в обитель; она же сопровождала Тихвинскую дружину ополчения и во время Крымской войны.
В 1920-х годах монастырь был закрыт, помещения переданы под казармы и частично музею. Чудотворная икона во время Великой Отечественной войны была захвачена гитлеровцами; она попала в оккупированный Псков, затем в Ригу, а из Риги ее вывез в США тогдашний рижский епископ Иоанн.
В 1960-х на территории начались реставрационные работы. Монастырь полностью восстановлен в 1995 году. 23 июня 2004 года в монастырь вернулась Тихвинская икона Божией Матери Одигитрии.
