Практически одновременно с выводом русских войск из Сербии в Белград прибывает чиновник Азиатского департамента Министерства иностранных дел Российской империи, действительный статский советник Константин Константинович Родофиникин, первый российский государственный деятель, имевший многолетнюю официальную миссию в Сербии. Родофиникин – личность невероятно противоречивая. По происхождению он являлся греком, что заставляло Карагеоргия и его соратников опасаться попадания Родофиникина под влияние «турецкоподданых» греков.
Принимают его без энтузиазма, о чём свидетельствует доклад фельдмаршала Михельсона в Петербург: «Сербские депутаты просят Александра I по своей воле назначить конкретное лицо в качестве управителя, но в целях ускорения вопроса они согласны принять и К. К. Родофиникина».
Вместо того чтобы заняться «устроением» сербского государственного аппарата, для чего его, собственно, и послали в Белград, Родофиникин сразу же заваливает Министерство иностранных дел России и руководство Дунайской армии письмами, в которых жёстко критикует Карагеоргия и призывает Россию не оказывать ему никакой поддержки. Что касается законотворческой деятельности Родофиникина, то советская историческая наука оценивает её как «неуклюжую попытку чиновника Азиатского департамента царского Министерства иностранных дел насадить в Сербии чуждый местным условиям сословный строй (введение дворянства, передача власти «правительствующему Сенату» и т. д.)» .
Александр I написанный Родофиникиным проект сербской конституции не утвердил, миссия его в Сербии, в целом, также была не слишком высоко оценена императором. В 1810 году в Белград прибывает генерал Егор Гаврилович Цукато, принимающий у Родофиникина полномочия российского представителя по причине «полной неспособности последнего (т. е. Родофиникина) договориться с сербами».
Винить в неуспехе первой российской дипломатической миссии в Сербии нужно, естественно, не лично Родофиникина, а государственную власть как таковую, которая не имела адекватного представления о положении дел в Сербии и устремлениях сербского народа. Резонанс между Россией и Сербией, столь явно прослеживавшийся со времён Ивана III вплоть до Петра Великого, к правлению Александра I был безвозвратно утерян. На момент Первого сербского восстания интересы российской верховной власти на Балканах заключаются не в защите угнетённого славянского православного населения от «нечестивых агарян», а в обеспечении непрочного мира путём сложных дипломатических интриг. Время показало неэффективность такой тактики.
Возобновление боевых действий между Россией и Турцией в 1809 году внесло ещё ряд побед в историю русско-сербских военных отношений. Русские отряды под командованием преданного делу освобождения сербов И. И. Исаева форсируют Дунай и успешно штурмуют турецкую крепость Кладово. Затем в ходе совместных с сербскими повстанцами действий турецкая армия оказывается отброшеной к городу Ниш – это максимальный предел, до которого удавалось продвинуться австрийской армии во время австро-турецких войн. В 1810 году в Сербию направляется уже упоминавшийся генерал Егор Цукато, прекрасно показавший себя во время итальянских походов А. В. Суворова. Цукато разбивает турецкие отряды у крепостей Бирза-Паланка и Праово, в награду за что получает орден Св. Анны I степени. Ему же принадлежит идея формировать из неорганизованных сербских кавалеристов отряды наподобие казацких, буквально названные «сербскими казаками». 10 августа 1810 года Цукато погиб на земле Сербии от взрыва турецкой гранаты.
Очевидно, что российская военная миссия в Сербии, несмотря на определённую специфику, оказалась значительно более успешной, чем гражданская. К 1811 году российские власти, кажется, начинают осознавать те выгоды, которые может принести России традиционно пророссийское расположение сербов. Петербург начинает учитывать специфические условия, в которых находятся сербские повстанцы, и некоторые особенности национального самосознания сербов. К весне 1812 года освобождённая территория Сербии состоит из всего Белградского пашалыка, включая крепости, очищенные от турецких гарнизонов, а также шести нахий (округов) из соседних областей. На большие территории сербские повстанцы на тот момент и не претендовали. Карагеоргий объявил себя единоличным наследуемым правителем Сербии и решил проблемы с внутренней оппозицией. В принципе, следующим закономерным этапом должно было стать провозглашение Сербии автономным княжеством под российским протекторатом, по образцу Молдавии и Валахии. Этому, однако, не суждено было сбыться.
Сербия в очередной раз оказывается разменной картой в политических играх великих держав. Предвидя неминуемую интервенцию Наполеона в Россию, Александр I стремится заключить мир с Турцией как можно быстрее, по возможности сохранив за Россией непосредственно примыкающие к границам империи территории (Молдавию), взамен уступив туркам территории, более отдалённые. По условиям подписанного 5 мая 1812 года в Бухаресте мирного договора между Россией и Турцией, Сербии в перспективе предоставлялась автономия, об условиях которой сербы должны были договариваться с Турцией сепаратным образом. Возведённые сербами во время войны при участии России укрепления должны были быть уничтожены, турецкие гарнизоны возвращались в крепости, существовавшие до войны. 24 июня 1812 года армия Наполеона вторглась в Россию. К августу русские войска с территории Сербии были полностью выведены. Сербам, по условиям Бухарестского мира, оставалось лишь пассивно дожидаться возвращения турецких гарнизонов.
Предвидя рост антироссийских настроений, Петербург направляет в Сербию видного российского военного деятеля и дипломата, по рождению черногорца из Боки Котороской, графа Марко (Марка Константиновича) Ивелича. Ивелич к тому моменту выполнил не одно особо ответственное поручение на Балканах, но на этот раз на него была возложена практически невыполнимая миссия – объяснить сербам, почему Россия их оставила, и вернуть их расположение, сохранив таким образом Сербию в российской орбите. Удивительно то, что Ивеличу поставленную задачу выполнить удалось. Результатом деятельности Ивелича становится принятая на скупщине (народном соборе) присяга Сербии в вечной верности России и торжественный адрес на имя Александра I.
К сожалению, наступление Турции обещания Ивелича предотвратить не могли. Несмотря на героическое сопротивление сербских повстанцев, к сентябрю 1813 года турки занимают всю территорию Сербии, освобождённую в ходе восстания. 25 сентября турки занимают Белград, турецкая армия на 12 дней получает Сербию в своё полное распоряжение, дозволяются любые грабежи, убийства и насилия. Эти 12 дней перечеркнули все достижения Первого сербского восстания, страна была буквально залита кровью. Что касается позиции России во время разгрома Первого сербского восстания, то здесь, увы, гордиться нечем. К 1813 году костяк армии Наполеона был уничтожен, боевые действия перенесены в Центральную Европу, к антинаполеоновской коалиции примкнули Пруссия, Австрия, Великобритания и Швеция. В этой ситуации Россия вполне могла себе позволить перебросить хотя бы незначительную часть войск на балканскую границу с Турцией, отправить военных наблюдателей с широкими полномочиями в Сербию и т. д. Двенадцатидневной резни вполне можно было избежать, прими Россия большее участие в судьбе сербов. Но российский император был слишком увлечён преследованием Наполеона и созданием новой европейской коалиции, чтобы думать о периферийной Сербии. К сожалению, вспомнили о сербах только после Лейпцигской битвы, когда изменить что-то уже не представлялось возможным – Сербия была разорена, вожди восстания бежали.