Род Трубецких известен плеядой талантов — от крупных дипломатов и мыслителей до храбрых военачальников. Русским семейство стало считаться далеко не сразу. Основателем рода Трубецких стал внук Гедимина, князь Дмитрий Ольгердович. Он получил от своего отца города Брянск, Новгород-Северский и Трубеч (современное название — Трубчевск). Как нетрудно догадаться, от последнего и происходит известная фамилия. В 1379 году, когда к городу подошли войска Московского княжества, Дмитрий Ольгердович не стал сопротивляться и перешёл на их сторону. Немного позднее он принял участие в Куликовской битве. Правда, ещё через несколько лет ему пришлось присягнуть другому внуку Гедимина — Ягайло, взошедшему на польский престол под именем Владислава II Ягелло. Погиб Дмитрий Ольгердович в 1399 году в сражении с татарами на реке Ворскле. Кровь там лилась рекой; помимо старого князя на поле брани остался лежать его сын Иван, а также несколько десятков знатных потомков Рюрика и Гедимина. Дмитрий Ольгердович едет