Дед Ивана Грозного, Иван III кардинальным образом изменил военное дело. До 15 века войска вел в бой князь. Иван III же решил заниматься только стратегией, а выбор тактики доверил воеводам. При нем появились полководцы нового типа – профессионалы. И в первую очередь Даниил Дмитриевич Холмский. Он не знал поражений. Разгромил татар под Муромом, одержал три победы над Новгородцами, выиграл сражение на Угре, взял Казань в 1487 году.
Даниил Холмский происходил из тверского княжеского рода, в родном Холмском уделе Тверского княжества ему не было места, его старший брат Михаил Дмитриевич был князем, а младшему досталась роль князя-изгоя. Поэтому Даниил решил перебраться в Москву. В начале карьеры он успешно оборонял Муром от набегов казанских татар.
Иван III Холмского заметил и назначил первым воеводой передового полка в походе на Казань осенью 1469 года. Московским воеводам удалось перекрыть доступ воды в крепость. Вскоре хан Ибрагим запросил пощады.
Спустя два года он вместе с Федором Пестрым-Стародубским направил войско на Новгород. Город пал, хотя московские войска еще дважды ходили на город, завершая процесс присоединения.
В 1473 году псковичи попросили у Ивана III надежного воеводу. Тот отправил Холмского с войском. Благодаря ему был заключен 20-летний мир с немцами, псковские летописцы называли договор «Данильевым миром». За службу Иван III пожаловал Холмскому звание боярина.
Успехи Холмского раздражали и вызывали зависть. Кто-то составил донос на полководца, а может сам воевода впутался в одну из многочисленных интриг. Так или иначе, в 1474 году его обвинили в намерении бежать за границу. Холмского взяли под стражу, но восемь авторитетных бояр поклялись выплатить в казну 2 тысячи рублей в случае бегства Холмского, это поручительство вернуло князю свободу.
При активном участии воеводы происходило «стояние на Угре» с окончательным свержением ордынского ига. Задолго до того, как Казань взял Иван Грозный, ее взял Даниил Дмитриевич Холмский.