На политическом поприще Лаврентьевский монастырь возник вместе с городом Калугой. В 1608 году явился из земли Северской давно ожидаемый мятежниками новый самозванец , называвший себя , Дмитрием Царевичем, чудесно спасшимся от смерти, сперва в Угличе, а потом в Москве. Тушинский этот вор видя постигшие его неудачи, от неумения и невозможности установить какой- либо порядок и единство в разношерстной толпе, которая составляла его войско, тайно бежал из Тушино в Калугу, где и находился около года. Немецкий пастор Бер, бывший очевидцем многих событий того времени, в летописи своей о бегстве Лжедмитрия в Калугу и его пребывании в ней, рассказывал следующее: "Димитрий нарядился в крестьянское платье и ночью 29 декабря 1609 года в навозных санях отправился в Калугу, с шутом своим Петром Кошелевым. В лагере никто не мог придумать, куда девался царь, многие думали, что он тайно убит."
Лжедмитрий остановился сначала в монастыре вблизи Калуги и отправил к жителям города несколько монахов с таким известием: "Поганый король неоднократно требовал от меня страны северской, называя оную вместе с Смоленском своею собственностью, но как я не хотел исполнять его требования, опасаясь чтобы не укоренилась там вера поганая, то Сигизмунд замыслил погубить меня. И уже успел, как я известил, склонить на свою сторону полководца моего Рожинского и всех поляков, в стане моем находящихся. К вам, калужане, я обращаю слово: "Отвечайте, хотите ли быть мне верны? Если вы согласны служить мне, я приду к вам, и надеюсь с помощью Святого Николая, при усердии многих городов, мне присягнувших, отомстить не только Шуйскому, но и коварным полякам. В случае же крайности, готов умереть с вами за веру православную, не дадим только торжествовать ереси, не уступим королю ни двора, ни кола, а тем менее города или княжества".
Полюбилась такая речь мятежным жителям Калуги. Они явились к самозванцу в монастырь с хлебом и солью, проводили его в город с торжеством, дали ему дом воеводы Скотницкого, снабдили его всем необходимым: одеждой, лошадями, винами, съестными припасами. Устроившись в Калуге, Лжедмитрий послал немедленно за князем Шаховским, который выступил с несколькими тысячами казаков против короля польского, и находился в то время в Царёво-Займище (деревня в Смоленской области) , недалеко от Вязьмы. Князь прибыл в Калугу в пятый день после крещения. Лжедмитрий к тому времени учредил для себя новый двор. Во все места, где только были его приверженцы, разослал он повеление истреблять поляков при всяком удобном случае. Немцы также пострадали: несколько сотен немецких купцов, которые, везли в тушинский лагерь бархат, шелк, ружья, вино, пряные коренья, были перехвачены казаками и приведены в Калугу. Они лишились всего, что имели, а некоторые и самой жизни. Поэтому самозванец позднее стал называться калужским вором и цариком.
Однако по промыслу Божью угодно было скоро положить конец злодеяниям одного и заблуждению других. 11 декабря 1610 года калужский вор погиб бесславною смертью, вблизи Лаврентьева монастыря, на берегах речки Яченки , где и началось его знакомство с Калугой.
Как об этом рассказывается в летописи Бера: "Лжемитрий отъехал от города, около четверти версты, князь Петр Урусов (ногайский мурза, авантюрист Смутного времени) поравнявшись с ним, прострелил его насквозь, потом отрубил ему голову: „Я научу тебя, - примолвил князь,- топить ханов и сажать в темницу князей, которые служили тебе верно, негодный обманщик". Шут Кошелев и два боярина, те хоть и были свидетелями сего печального зрелища, ударили по лошадям, и не оглядываясь прискакали в Калугу, с известием, каким образом окончилась охота. Князья, бояре и граждане калужские отправились туда, где погиб их царь, нашли его и голову, и отвезли его бренные остатки в крепость, обмыли их, положили на стол, на показ всему народу. Несчастных татар, не успевших ускакать из Калуги, гоняли из улицы в улицу, хуже чем зайцев в пол, дубинами и саблями, пока всех перебили." Через несколько дней, -добавляет Бер,- калужане похоронили своего царика со всеми обрядами в калужской дворцовой церкви.
В Московском стане двое романовских татар, Черныш Екбеев и Ян Гурчеев, успевшие убежать из Калуги, где их товарищи подверглись мщению жителей за их царика, в расспросе о смерти самозванца сказали: „Тому ныне четвертый день (14 Декабря) выезжал вор из Калуги во вторник, декабря в 11 день, за острог гулять, на поле, на речке Яченке, и с ним ездили гулять русские люди, да юртовские татары и того же часу прибежали с поля в острог русские люди да юртовские татары и учили говорить всем людям вслух: "вор побежал, а иные говорили, что вора убил юртовский татарин." И на то смотря зазвонили в сплошные колокола, а дворяне и дети боярские, и посадские и все люди, не поверили, ездили того вора тело смотреть, а Черныш и Ян ездили с ними , и того вора видели за речкой за Яченкой, на горке, у креста, лежит убит, голова отсечена прочь, да по правой руке сечен саблею. И увидев сказали, что вор подлинно убит, прибежали в слободу, где стояли юртовские татары, и лучших Мурз: Алея мурзу Шейдякова, да Соиралея мурзу, да Кара богатыря, и иных лучших мурз, козаки побили на голову, а дворы их разграбили многих”.
После смерти своего царика, калужане отрезвились от самозабвения и воспрянув от глубокого наваждения, отказались служить срамной вдове и её новорожденному сыну. Они известили московскую боярскую думу о случившемся и о своей готовности действовать за одно с ней. Бояре прислали к ним воеводой из Москвы князя Григория Трубецкого, который и привел их к присяге сначала царевичу Владиславу, а когда обстоятельства изменились, то калужские дружины, под началом князя Димитрия Трубецкого, выступили к Москве, на соединение с Прокопием Ляпуновым и князем Дмитрием Михайловичем Пожарским, на „общее дело"—спасение Отечества.