Дата выбрана в честь курьезного случая, который произошел в 1797 году. В этот день галантерейщик из Великобритании Джеймс Хетерингтон надел собственноручно сшитую шляпу в виде цилиндра и пошел прогуливаться по городским улицам. Дети испуганно кричали, увидев странного мужчину, собаки лаяли от страха, а женщины в страхе убегали. Человек, в честь которого учредили День шляпы, был арестован за устроенные беспорядки, и уплатил штраф в городской бюджет.
Через 30 дней после этого события Хетерингтон стал получать десятки срочных заказов на пошив цилиндров. Прошло еще 12 месяцев, когда модельная шляпа была названа идеальной для джентльменов, преследующих высокие цели. Все люди уже давно забыли, как за конструкцию, испугавшую окружающих своей высотой и ярким блеском, Джона осудили, назвав его хулиганом. Через время обычный галантерейщик со Стрэнда стал знаменитым, в честь него был создан интересный памятник настоящему джентльмену с тросточкой. Цилиндр было приказано надевать не только лондонским денди, но и представителям лондонских силовых структур.