После вступления США в Первую мировую войну Хемингуэй решил пойти добровольцем, но его не взяли из-за поврежденного левого глаза.
8 июля 1918 года Хемингуэй был тяжело ранен минометным огнем, возвращаясь из столовой с шоколадом и сигаретами для солдат на передовой.
В госпитале из него извлекли 26 осколков, при этом на теле Эрнеста было более двухсот ран. Вскоре его перевезли в Милан, где простреленную коленную чашечку врачи заменили алюминиевым протезом.
Во время выздоровления Хемингуэй встретил свою первую любовь - Агнес фон Куровски, медсестру Красного Креста, которая была на семь лет старше его. В январе 1919 года, когда он возвращался в Соединенные Штаты, Агнес и Хемингуэй решили жениться в течение нескольких месяцев в Америке.
Эрнест Хемингуэй, которому еще не было 20 лет, вернулся с войны в начале 1919 года зрелым человеком, который переживал депрессию из-за того, что был вынужден сидеть дома без работы, и из-за необходимости восстановления сил и здоровья. Как объясняет Рейнольдс, "Хемингуэй не мог точно объяснить своим родителям, что он почувствовал, когда увидел окровавленное колено".
В Чикаго он работал в качестве помощника редактора ежемесячного журнала, где познакомился с писателем Шервудом Андерсоном. Пианистка Хедли Ричардсон, которая жила в Сент-Луисе, приехала в Чикаго, чтобы посетить сестру соседка Хемингуэя. Он увлекся ею, позже описав это: "Я знал, что она была девушкой, на которой я собирался жениться". У Хедли были рыжие волосы и она была на восемь лет старше его.
Карлос Бейкер, первый биограф Хемингуэя, считает, что в то время как Андерсон предложил Париж, потому что денежный курс сделал это место недорогим для жизни, главным для Хемингуэя было то, что Париж был местом, где жили "самые интересные люди в мире". В Париже он встретил таких писателей, как Гертруда Стайн, Джеймс Джойс и Эзра Паунд, которые "могли помочь молодому писателю на ступеньках карьеры". В начале "парижских лет" Эрнест Хемингуэй был "высоким, красивым, мускулистым, плечистым, румяным молодым человеком с карими глазами, квадратной челюстью и мягким голосом".
В книге "Праздник, который всегда с тобой" Эрнест писал:
Здесь не было горячей воды и канализации. Зато из окна открывался хороший вид. На полу лежал хороший пружинный матрац, служивший нам удобной постелью. На стене висели картины, которым нам нравились. Квартира казалась светлой и уютной.
Стайн, которая была оплотом модернизма в Париже, стала учителем Хемингуэя; она познакомила его с художниками и писателями из квартала Монпарнас, которых она называла "потерянным поколением" - термином, который Хемингуэй популяризировал в романе "И восходит солнце".
В ходе первых 20 месяцев в Париже Хемингуэй отослал в газету 88 рассказов. Он писал о греко-турецкой войне, где был свидетелем сожжения Смирны, а также такие приключенческие рассказы, как "Ловля тунца в Испании" и "Ловля форели в Европе". Писатель был опустошен, узнав, что Хедли потеряла чемодан с его рукописями на вокзале Гар де Льон, откуда она ехала в Женеву, чтобы встретиться с ним в декабре 1922 года. В сентябре пара вернулась в Торонто, где 10 октября 1923 года у них родился сын - Джон Хедли Никанор. Во время их отсутствия в Париже была опубликована первая книга Хемингуэя - "Три истории и десять поэм".