Ни для кого не является секретом влечение голливудского актера к молодым представительницам женского пола. С 24 лет Леонардо встречается с девушками не старше 25 лет. Самые продолжительные отношения — с Жизель Бюндхен и Бар Рафаэли - у актера длились по шесть лет. С Жизель Леонардо разорвал отношения, когда девушке было 23 года, а с Бар-когда ей было 25 лет. После расставания с Камилой Морроне (отношения продлились 4 года) ДиКаприо был замечен в компании украинской модели Марии Береговой, а затем и 27-летней Джиджи Хадид, что очень удивило фанатов. Слухи о романе начали распространяться с сентября этого года, когда пара была замечена на вечеринке, посвященной Неделе моды. Затем модель и актер вместе провели Хеллоуин, что "подлило масла" в огонь фанатского любопытства. Подтвердило теорию об отношениях свидание, проходившее в ресторане Cipriani. Хоть парочка и постаралась произвести впечатление не имеющих отношения друг к другу людей, выйдя из заведения по отдельности- фокус не сработ