Когда первая супруга московская князя Айгуста, в крещении Анастасия, скончалась, вместе со скорбью Симеона накрыло облегчение. Кроткая литовская княжна была доброй и благодетельной, но любви у него так и не вызвала. Да и живыми сынами господь не благословил - за двенадцать лет всего двое, да и те померли во младенчестве, на княжеском дворе только дочка растет. А Симеону, которого за крутой нрав прозвали Гордым, нужны были наследники. А значит - молодая плодовитая жена.
Красивый, статный и еще не старый князь послал гонцов-посыльных на запад, где, по слухам, у князя Дорогобужско-Вяземского выросла редкой красавицей дочь Евпраксия, с наказом вызнать - правда ли люди говорят, что девица так хороша собой.
Слуги вернулись с хорошими новостями - княжна ладная да пригожая, статью удалась - доволен будет князь женой. И Симеон, отправив сватов в Дорогобуж, приказал готовить свадьбу. Уверен был: отец невесты, Федор Святославич Дорогобужско-Вяземский, за счастье почтет.
Только три месяца минуло с похорон Анастасии, а веселый свадебный поезд летом 1345 года уже мчался по направлению к Москве с красавицей нареченной. Симеон, в жениховском нетерпении, поскакал со свитой ему навстречу. И тут случилось непредвиденное - при встрече князю невеста не понравилась до отвращения. С трудом мог себя пересилить, чтобы рядом встать. Но, все-таки решив смириться, понадеявшись на исконное "стерпится-слюбится", повел Евпраксию под венец.
Отгремели свадебные пиры, отзвучали здравицы, уже разъехались званые гости, а князь так и не смог зайти в опочивальню к постылой - ночи проводил в соседней горнице.
"Никак опоили лиходеи князюшку, - шептались по московским теремам досужие бабки-сплетницы - ляжет с великой княгиней, и она ему покажется мертвец..."
Евпраксия как тень бродила по терему, изводя Симеона укоряющим и обиженным взглядом. И как выпутаться из этого морока - князь не знал. Сослать в монастырь невинную девицу Симеон не решился, и, промаявшись так полтора года, велел везти жену обратно к отцу. А чтобы снять все наветы с великой княгини, объявил всенародно - в отъезде Евпраксии виноват только он сам, великий московский князь Симеон.
Неудавшемуся тестю были посланы богатые дары и наказ: выдать дочь замуж не мешкая, благо княгиня в непорочных девицах так и осталась.
Вскоре отец сосватал Евпраксию за Федора Константиновича, князя Фоминского и Березуйского. Он был старше ее первого супруга, да и в знатности уступал - владел всего лишь небольшим удельным княжеством. Но в этом супружестве она нашла свое женское счастье и подарила любимому мужу четверо сыновей.
Симеон Гордый, отослав Евпраксию, женился в третий раз. Но судьба не благоволила и к этому браку князя. Его женой стала тверская княжна Мария Александровна. Она родила Симеону четверых сыновей, двое из которых умерли во младенчестве, а двоих, вместе с самим великим князем, унесла чума в 1353 году.