Этот футболист провёл большую часть карьеры за «Челси», начиная матчи со скамейки запасных, но наверняка запомнился многим болельщикам «синих», в первую очередь своей невероятной игрой и потрясающими голами.
Воспитанник «Вест Хэма», этот полузащитник начал свою карьеру именно в составе «молотобойцев», откуда в 2003 году перешёл в стан «аристократов». В «Челси» выполнял роль эдакого «джокера», при этом играя в линии полузащиты и регулярно появляясь на поле.
Наиболее успешным в личном плане можно считать сезон 2005-06, когда Коул забил красивый гол в ворота «Манчестер Юнайтед». В итоге этот мяч принес «аристократам» долгожданное чемпионство!
С «Челси» выиграл кучу трофеев, включая несколько титулов чемпиона АПЛ и различные домашние кубки (также регулярно играл в Лиге чемпионов, где правда забитыми голами не отметился).
В 2010 году перешел в «Ливерпуль», подписав контракт на 3 года. В команде так и не смог стать игроком основного состава. В итоге в сезоне 2011-12 выступал на правах аренды за французский «Лилль», где провел 32 матча и забил 4 гола. Впоследствии после ухода из стана «мерсисайдцев» играл за различные команды из Англии. Карьеру закончил в США в клубе «Тампа-Бэй Раудис».