Вблизи Московской дороги, за четверть версты от заставы г. Калуги, на правой стороне , встречает путника небольшая уютная, обнесенная каменной оградой с готическими башенками, обитель. Это Крестовский храм-дом молитвы для обитателей Калуги и проезжающих, здесь же сердоболием Калужских Архипастырей успокаиваются престарелые и немощные священнослужители Калужской епархии.
Дальше направо виднеется более величественный храм с колокольней: Лаврентьев мужской монастырь, расположенный на одной высоте с городом, на левом берегу речки Яченки, повыше города, и с юга он окружен глубокими рвами, с севера и запада тенистым садом, раскинувшимся по скату горы, и только с восточной стороны от слободы открыт для входа. Если посетить монастырский сад и полюбоваться видами, которые открываются, глядя на город, то можно заметить, как среди лугов, извивается серебряной лентой речка Яченка, которая у монастырской мельницы расширяется в небольшой пруд, а вверх по течению теряется в ущелье, образуемом монастырскою горою и противоположным ей возвышением, где также тянется густой лес. По северо-западному склону горы раскинулась за оврагом деревня Железняки, а у самаго монастыря расположена слобода Подзавалье.
Лаврентиев монастырь так называется по имени Святого Праведного Лаврентия, мощи которого почивают под спудом в нижней церкви соборного храма. Сей угодник Божий жил в конце XV и в начале XVI века, при удельном Калужском Князе Симеоне Иоанновиче, который, получив Калугу в удел от отца своего Великого Князя Иоанна III (1505г), основал в ней свое местопребывание. По преданию, Калуга находилась тогда на левом берегу речки Яченки, в полуверсте от того места, где она теперь. Там находился и дом Князя Симеона, признаком которого, по рассказам старожилов, служили три ямы, видные в так называемом Яченском городище. В дом благочестивого князя, находил себе постоянный приют Праведный Лаврентий, который проходил подвиг юродства Христа ради, и имел обычай удаляться по временам для молитвы на место нынешнего Лаврентиева монастыря, где тогда, на вершине горы, покрытой густым лесом, одиноко стояла деревянная церковь, во имя Рождества Христова, и, как говорится в предании, построил здесь для своих уединенных подвигов небольшую деревянную хижину. Как гласит предание, старожил монастырской слободы Подзавалья, поведал, что еще на его памяти был известен в монастырском саду куст, который поднимался и открывал спуск в подземельный ход, который по слухам, вел в монастырскую церковь. Предание говорит, что ход этот был выкопан самим Праведным Лаврентием, и что он тайно проходил им в церковь для молитвы.
Кто был Святой Праведный Лаврентий? Автор Словаря Святых Российской церкви полагает, что он происходил из рода бояр Хитровых, на том основании, что имя его записано первым в роде Григория Семеновича Хитрова, в помяннике Перемышльского Лютикова монастыря.
О деяниях Святого Праведного Лаврентия стало известно из монастырских записей, приведенных в истории Российской иерархии. В этой записи говорится: "В лето 1512 года на град Калугу напали "агаряне", против которых вышел князь Симеон Иоаннович Калужский, со своими гражданами." Праведный Лаврентий, бывший в доме князя внезапно "голосом великим" закричал: "Дайте мне мою секиру острую, нападают псы на князя Симеона, да обороню его от псов и в землю отойдут".
Князя же Симеона, в то время бившемся с агарянами с "насада" (род судна водоходного) на Оке стали одолевать во множестве враги и тут внезапно появившись на насаде Праведный Лаврентий укрепил его, и все воинство ободрив, сказал им: "Не бойтеся". И в тот же «час победил князь и прогнал ворогов от земли калужской."
Праведный же Лаврентий, находясь тем временем в доме княжеском, юродствовал и приговаривал: "Оборонил от псов Князя Симеона." Князь возвратившись от брани, поведал всем, как явился Праведный, и укрепил дух князя и его воинов.
Таким образом Калуга обязана была своим спасением от разорения, а князю и сохранением жизни, Праведному Лаврентию. Вскоре после этого события, а именно: в 1515 году Августа 10 дня Праведный Лаврентий преставился и был погребен с великой честью в любимой им церкви Рождества Христова.
По соображении с летописными сказаниями, упомянутые в этой записке "агаряне" были крымские татары, вторгшиеся в пределы Калужской области, в мае месяце 1512 года, под предводительством сыновей Хана Менгли-Гирея, царевичей Ахмат-Гирея и Бурнат-Гирея. Они злодействовали около Белева, Одоева, Алексина, Воротынска, Коломны, действуя как разбойники, и бежали, узнав, что князь, русский воевода Даниил Васильевич Щеня спешил встретить их в поле.
На древних иконах, хранящихся в церквях и домах Калужской области, Праведный Лаврентий благоговейно изображается босой, как ходил он зиму и лето, в рубахе, портах и овчине, с секирой, насаженной на длинное древко; темно-русые и длинные волосы его раскинуты по плечам, длинная борода раздваивается на груди. В день памяти Праведного из кафедрального собора с иконами и из всех городских церквей проходил крестный ход в церковь Рождества Христова, при многочисленном стечении народа. Другой подобный же ход бывал сюда в день Вознесения Господня, который почитался храмовым главным праздником обители.
Шесть лет спустя после описанного чудесного избавления, и чрез три года после кончины Праведного Лаврентия, преставился князь Симеон Калужский и погребен в престольной Москве в соборе Михаила Архистратига, между удельными князьями.