Гиляровский успел поработать бурлаком, крючником, белильщиком, пожарным, истопником, табунщиком, актёром и цирковым наездником. Последним его пристанищем стала журналистика, в которой он оставил значительный след.
Гиляровский пришёл в журналистику со своим пониманием дела. Он писал о вещах, о которых чаще всего горожане и не задумывались. Каждый, например, ходил в баню, а Гиляровский не только там мылся, но и репортажи оттуда писал. Что происходит в московских кабаках, тоже знал почти каждый, но описал-то Гиляровский. Его репортажи рисуют перед читателем безумно интересную картину жизни старой Москвы, в которой место находится как нищим, что ошиваются на Хитровке, так и толстосумам из Английского клуба.
Первым его журналистским успехом стал репортаж с места Кукуевской катастрофы. В конце июня 1882 года сильнейший ливень размыл насыпь, на которой лежали рельсы железной дороги. В результате семь вагонов проходившего по ним почтового поезда рухнули в образовавшуюся пустоту и были завалены жидким грунтом. В этой трагедии погибли 42 человека. Власти старались сделать так, чтобы никто не узнал о произошедшем. Однако Гиляровскому удалось прорваться через заграждения к месту крушения поезда. В течение двух недель он информировал читателей газеты «Московский листок» о катастрофе и её последствиях. После этого Гиляровский, по собственному признанию, полгода почти не чувствовал запахов и не мог есть мясо.
Ещё одно выдающееся журналистское произведение Гиляровский опубликовал в газете «Русские ведомости», когда после нескольких резонансных сообщений его вынудили уйти из «Московского листка». Рассказ «Обречённые» Гиляровский написал больше чем за десять лет до того момента, как его опубликовали, однако существенно положение рабочих на белильной фабрике, которой посвящён материал, за это время не изменилось.
Городская дума в 1866 году взялась за решение проблемы бродячих собак в Москве. Их должны были уничтожать по распоряжению полиции. В один из таких рейдов на бездомных животных отправился и Гиляровский, написавший по итогам один из самых известных своих репортажей — «Ловля собак в Москве».
В конце 19-го века Владимир Гиляровский стал уважаемым журналистом: он писал репортажи с Дона, из Албании, затем из мест, где разворачивались действия Русско-японской войны. И всё же широкая публика запомнила его как журналиста московских улиц. В городе его знала, казалось бы, каждая дворняга. В 1896 году Владимир Алексеевич стал очевидцем трагедии на Ходынском поле. Вышедший на следующий день репортаж в подробностях описывает катастрофу, в которой пострадали около тысячи человек.
После Октябрьской революции Владимир Гиляровский писал для газет «Известия», «Вечерняя Москва», журналов «Огонёк» и «Прожектор». В 1926 году вышла одна из его самых известных книг под названием «Москва и москвичи», в которой были собраны наиболее яркие репортажи. Один из них — «Хитровка», рассказывающий о порядках на площади, где ютились толпы нищих и оборванцев.