Сын андерграундного нью-йоркского режиссера Роберта Дауни-старшего, Роберт впервые появился на экране, когда ему было всего пять лет. Его «серьезная» профессиональная карьера началась на Бродвее, однако юноша вскоре перебрался в Голливуд и прославился в 1985 году благодаря молодежной комедии «Ох уж эта наука!». Главным достижением первого этапа его кинокарьеры стал байопик 1992 года «Чаплин». Блестяще сыгранная заглавная роль принесла Дауни-младшему номинацию на «Оскар».
Скандал: Отец пристрастил Роберта не только к кино, но и к наркотикам, и в течение пяти лет, с 1996 по 2001 годы, актера неоднократно арестовывали за хранение тяжелых наркотиков и преступления, совершенные «под кайфом». В 1999 году Дауни был приговорен к трехлетнему заключению, и он почти год провел в тюрьме. Это, однако, только усугубило его привязанность к наркотикам. Лишь в 2001 году, когда актер осознал, что его следующий тюремный срок может быть куда более продолжительным, он всерьез занялся своим лечением.