Во время родов акушерами были повреждены голосовые связки Сильвестра, он был парализован на левую сторону лица. Отец сразу же отправил его в интернат. Только после развода родителей Сильвестр смог переехать в семейный дом. Сильвестра выгоняли из десятка школ, из-за непослушания и мелкого хулиганства, и, предсказуемо, его учебный путь привел в колледж для трудных подростков.
Поначалу будущий актер подрабатывал вышибалой в ресторанах, чистил львов в зоопарке, играл в азартные игры на деньги. В один день, после просмотра трансляции боя Мухаммеда Али и Чака Вепнера, у него возникла решающая идея снять кинокартину о боксере-неудачнике, влюбившемся и ставшем признанным чемпионом.
Всего за 3 дня он сумел написать сценарий к фильму «Рокки» и отправил его продюсерской компании «Юниверсал». После прочтения сценария профессуры остались довольны и предложили ему 150 000 долларов, но Сталлоне ответил отказом. У него были свои условия- продажа сценария всего за один доллар и возможность ему самому сыграть главную роль.
Большое признание «Рокки» и серия фильмов о пути успеха боксера изменили жизнь Сталлоне на 360 градусов. «Рокки» оправданно получил звание лучшего фильма 1976 года, после чего актер заслужил всеобщее признание и славу.