Детство Лилларда проходило в зале своей школы в городе Окленд. Тренировки его команды были самыми последними по расписанию, из-за чего мальчику приходилось возвращаться домой очень поздно, но это его не останавливало.
В один день, возвращаясь домой, Лилларда прижали "местные бандиты" с намерением ограбить его. Мальчика это не особо смутило, так как он считал себя хорошо физически подготовленным. Пока он не увидел пушку у своего лица.
Я был уверен, эти парни никогда не видела зала. Думал с двумя разберусь, а с третьим что-нибудь придумаю. Но когда я увидел пушку у лица, это было нечто
Дэмиан поменял несколько команд в школьные годы, чтобы получить больше игрового времени, но ни в одной команде не заиграл в основе. Уже в студенческие годы баскетболист улучшил свою игру в десятки раз. Два раза он был признан "игроком года" и 5-ым лучшим бомбардиром команды за все время. В 2012 году Лиллард попадает в NBA, где получает награду "лучший новичок сезона".
