Преследование Ксанатоса:
После очередного побега Ксанатос вернулся на свою родную планету Телос, куда за ним и отправились Квай-Гон с Оби-Ваном. На Телосе их действия не приветствовались. Джедаи были очень удивлены, узнав, что Ксанатос имеет огромную власть на планете и жители считают его героем. Однако жители планеты не знали, что в то время, как Ксанатос и правительство отвлекали их внимание азартной игрой под названием «катарсис», «Дальние миры» грабили ресурсы планеты, не обращая внимания на экологию. Джедаев обвинили в преступлении, которого они не совершали. Когда Квай-Гону наконец удалось полностью разоблачить Ксанатоса, бывший ученик покончил жизнь самоубийством, прыгнув в кислотное озеро.
Миссия на Кегане:
Примерно в это же время состоялось первое знакомство Оби-Ван с Сири Тачи, которую он встретил во время тренировок в Храме. Их отношения начались не лучшим образом, так как Сири была сердита на Кеноби из-за того, что тот оставил, хоть и временно, Орден, но позже они стали друзьями и их дружба переросла в любовь. Кеноби и Тачи были отправлены вместе со своими учителями, Квай-Гон Джинном и Ади Галлией, на планету Кеган. Их целью было проверка ребёнка на чувствительность к Силе. Во время исследования города, падаванов Кеноби и Тачи поймали и отправили в Учебный Округ, куда забирали всех детей, чтобы вырастить послушный народ. Не имея возможности убежать, падаваны были вынуждены терпеть промывание мозгов, устроенное им учителями Округа, которые стремились обеспечить полное соблюдение учебной программы, и направить двух юных джедаев на пусть истинного знания для достижения Всеобщего блага. За вызывающее поведение и несоблюдение дисциплины, их перевели в Округ Переобучения, где дети содержались по строгим тюремным правилам. Падаваны наконец научились сотрудничать. Благодаря своевременной поддержке учителей, Кеноби и Тачи удалось бежать, вместе со своими новыми друзьями В-Дави и О-Ланой. Когда люди узнали о том, что происходило с их детьми в Округе переобучения, они свергли своих лидеров. Джедаям разрешили покинуть планету, которая начинала новый путь развития. В-Нен и О-Мели отдали свою дочь О-Лану на обучение в Храм, полагая, что там ей будет лучше.
Миссия на Орд-Сигатте:
Вскоре после этого Кеноби отправился вместе с Джинном на Илум, чтобы собрать свой первый световой меч. Но вместо этого Квай-Гон и Оби-Ван прибыли на Орд-Сигатт для расследования исчезновения республиканского очистительного корабля. Джедаи отметили равнодушное отношение к себе и полное отсутствие оружия у людей (за исключением охраны). Оби-Ван встретил бесалиска Декстера Джеттстера, продававшего оружие населению Орд-Сигатта. Декстер попросил подождать Оби-Вана, когда началась потасовка между парнем бросившим камень и охранником, в которого этот камень попал. Джедай вступился за парня, разрезав оружие охранников, после чего вернулся к Декстеру, который отметил, что световой меч может быть опасным, но может и вселять надежду. Тогда между Декстером и Кеноби завязалась дружба. Вскоре вернулся Квай-Гон с информацией от сенатора с Денона о том что Денон-ардруйский союз выслал свою небольшую армию для монополизации добывающего бизнеса.
Миссия на Мандалоре:
Во время Мандалорской гражданской войны реакцией Галактической Республики было назначение Кеноби и Джинна в качестве защитников юной Герцогини Сатин Крайз. Джедаи провели год на Мандалоре, оберегая герцогиню от повстанцев. Несмотря на возникшие чувства к Сатин, Кеноби продолжил свое обучение. С тяжелым сердцем он расстался с ней, но как Джедай, он должен был жить по Кодексу Джедаев.
Гиперпространственная война Старка:
Оби-Ван вместе со своим учителем принимали участие в Гиперпространственной войне Старка, одном из последних обширных конфликтов, сопровождавших последние дни Республики. Во время четвёртой битвы при Котайле Оби-Ван завязал крепкую дружбу с падаваном Квинланом Восом. Позже он с нежностью вспоминал учебную миссию на Рагун 6 и другие миссии, в которых они оба участвовали вместе с Декстером Джеттстером во Внешнем Кольце.
Миссия на Рутане и Сенали:
Когда Оби-Вану исполнилось четырнадцать, его и Квай-Гона послали с миссией на планету Рутан, когда-то опустошенную войной, но сейчас находящуюся в перемирии с планетой Сенали. Правители каждой из планет временно менялись старшими детьми, чтобы заставить будущих лидеров ценить своих соседей. Однако после сотен лет успеха эта традиция чуть не потерпела крах, когда наследник Рутана решил, что хочет остаться на Сенали, отказаться от королевского титула и забыть родную планету. Это привело короля Френа в бешенство, так как он посчитал, что его сына держат там насильно, и собрался объявить войну Сенали. Оби-Ван и Квай-Гон после встречи с королем Френом отправились на Сенали и попытались убедить Леда возвратиться на Рутан, пытаясь таким образом избежав войны. Под угрозой будущих разрушений, юный принц вернулся домой. После переговоров, принц Тароон стал королём, а Лед обосновался на Сенали как посол, развивающий торговлю и взаимопонимание между планетами.
Миссия на Кореллии:
Во время своего обучения, Кеноби с группой Джедаев были отправлены на Кореллию, с целью остановить родианских террористов, намеривавшихся устроить теракт на космодроме возле города Коронет.
Миссия на Аларис-Прайм:
До битвы за Набу, Оби-Ван и Квай-Гон участвовали в колонизации Аларис-Прайма, где им пришлось сражаться с торговой федерацией за контроль над луной. В это время произошла первая встреча Чубакки с Джедаями. Под опекой Джинна Чубакка смог привести колонию к военному и экономическому успеху. Позже Оби-Ван и Чубакка встретились снова в 0 ДБЯ, хотя неизвестно, узнали ли они друг друга через 40 лет разлуки.
Миссия на Йинчорре и Дорвалле:
В 33 ДБЯ Кеноби помогал своему учителю в миссиях на Йинчоре и Дорвалле. После инцидента на Дорвалле Оби-Ван и Квай-Гон были вовлечены в попытку добиться перемирия между Торговой федерацией и Невидимым фронтом, которая закончилась печально после несчастья, случившегося с Торговой Федерацией на Торговом саммите на Эриаду.
ПРОДОЛЖЕНИЕ СЛЕДУЕТ…