Принц Чарльз лично виделся с будущей принцессой Уэльской всего 13 раз перед тем, как просить её руки. На самом деле, предложение было сделано не самым романтичным образом и даже рассмешило Диану.
19-летняя Диана Спенсер даже не подозревала, что в тот день, когда ее пригласят посетить Виндзорский замок, будущий король сделает ей предложение руки и сердца. По ее прибытии Чарльз сказал, что «очень скучал по ней», после чего сразу повел в детскую королевской резиденции, чтобы задать важный вопрос.
В документальном фильме «Чарльз и Ди: правда об их свадьбе» (Charles and Di: The Truth Behind Their Wedding) Ингрид Сьюард, редактор издания Majesty Magazine, сказала, что предложение наследника престола было совсем не романтичным, и Диана, на самом деле, начала смеяться, так как думала, что это была шутка.
В одном из интервью Эндрю Мортону, автору книги «Диана. Ее истинная история» (Diana: Her True Story), принцесса раскрыла дополнительные подробности этого события: «Чарльз был ужасно серьезен. Он спросил: "Ты понимаешь, что однажды станешь королевой?" И голос внутри меня сказал: "Ты не станешь королевой, но у тебя будет трудная роль". Тогда я ответила: "Я так люблю тебя, я так сильно люблю тебя". И Чарльз сказал: "Что бы ни значила любовь". Я подумала, что все было здорово, что он все-таки имел в виду предложение».
По словам королевского биографа Кристофера Уилсона, Диана действительно не подозревала, что принц попросит ее руки. На 32-летнего Чарльза тогда оказывалось все большее давление с целью заставить его покончить с холостяцкой жизнью, жениться и произвести на свет наследника престола.
«Принц Чарльз не поднял ее на руки, не обнял и не сделал ничего из того, что можно сделать, когда просишь любимого человека выйти за тебя. Он почти сразу удалился и позвонил своей матери, просто чтобы сказать: "Ну вот, я сделал это. Ты просила меня жениться на ком-то, и я это сделал"», — говорит Уилсон.