Анна Герасимова родилась в 1697 году в Переславль-Залесском. Её отец, посадский человек Герасим Никитин, умер, когда Анна была ребенком. В возрасте 16-ти лет мать Анны, Василиса Яковлевна, отдала дочь замуж за гренадера Орловского пехотного полка Савелия Иванова.
В то время судьба солдатских жен была тяжелой. Они не всегда могли сопровождать своих мужей, и жить при полках. Иногда это было невозможно по ряду объективных причин. Жалованья солдата едва хватало на пропитание. Женщинам приходилось самим зарабатывать себе на жизнь: они стирали по найму, занимались рукоделием, пекли куличи и пирожки, торговали, в том числе, крадеными вещами. Сбывали краденое на Красной площади, под горой (сейчас это Васильевский спуск), на оживленных перекрестках.
Своих мужей они не видели по нескольку лет. Иногда было непонятно, жив мужчина или давным-давно отошел в мир иной. Таких солдатских жен называли "соломенными вдовами". Очень редко по прошествии несколько лет одинокой жизни женщина могла найти спутника жизни. Анна Герасимова после смерти мужа выходила замуж ещё дважды.
Канцелярист Сыскного приказа описал внешность Анны Герасимовой: "Среднего роста, волосы русые, глаза серые, нос прямой, кожа смуглая."
Вторым мужем Анны стал Иван Иванов, заплечных дел мастер Сыскного приказа.
Заплечных дел мастер осуществлял публичные казни и телесные наказания, а также пытал людей в застенках Сыскного приказа. На эту работу шли люди, которым было некуда деваться. Народ к мастерам такого рода народ относился с презрением.
Анна со вторым мужем прожила недолго: Иванов умер в 1733-м году. Через год дважды вдова вышла замуж в третий раз за купца Ивана Артемьевича Вельского, жителя Напрудной слободы. Через несколько лет умер третий муж. Денег не было, Анна отправилась на Красную площадь торговать краденым.
С 1741 года Герасимова не имела постоянного жительства, обитала в ночлежке недалеко от церкви Николая Чудотворца (недалеко от Москворецких ворот).
В этом притоне ночевали воры и мошенники разного рода. Ночью 28 декабря была устроена облава — Анна успела сбежать. Однако на следующий день на Красной площади её схватили солдаты, и отвезли в Сыскной приказ.
9-го февраля 1742 года по решению судьи Анну прилюдно били кнутом, а потом сослали на вечное поселение в Сибирь. Поселили Герасимову в Борской крепости (115 верст от Самары). Впрочем, там жила Анна в течение трех лет.
15-го июня 1744 года императрица Елизавета Петровна объявила амнистию (отпустила в домы) преступников, не совершивших тяжких преступлений. В марте 1745 года Анну отпустили на свободу.
Герасимова вернулась в Москву. Первое время жила у родной сестры в Пушкарях, потом недалеко от Пречистенских ворот у двоюродного брата Алексея Ларионова, которому отдала свой паспорт на хранение. (Её паспорт, подшитый в деле Сыскного приказа, сохранился до сих пор.)
Через год, в апреле 1746 года, Анну снова арестовали на Красной площади за скупку и торговлю краденым. Герасимова вместе с тремя торговками купила у незнакомого сержанта за 30 алтын ворованные серебряные пряжки. Сержанта поймали, он выдал всех женщин, которым продал краденый товар.
Анну арестовали и осудили. 15-го августа 1746 года Герасимову при стечении народа высекли кнутом на Красной площади, а потом отправили на вечное поселение в Оренбург.