Фердинанд Уолдо Демара (Тони Кертис) родился в обычной американской семье предпринимателя средней руки. Он учится в католической школе. Наставник отец Делвин (Карл Молден) оказывает на него большое влияние как в юности, так и в дальнейшей жизни. Его родной отец разоряется в годы великой депрессии и сын, не закончив школу, сбегает из дома.
Через несколько лет Демара оказывается в армии рядовым. Он надеется стать офицером, лучше всех сдав экзамены на звание. Но у него нет аттестата об образовании, и его не могут сделать офицером.
Демара решает смошенничать. Он подделывает документы, подделку обнаруживают, и ему грозит трибунал. Демара инсценирует самоубийство и сбегает, начиная цепь мелких и не очень мошенничеств, которые приводят его в тюрьму. Он - учитель в школе, неудавшийся католический монах, заместитель начальника тюрьмы и так далее. Всё ему удаётся делать наилучшим образом, благодаря его способностям и удаче.
В принципе фильм – комедия. Однако, он намного глубже подобного искромётного фильма 2002 года «Поймай меня, если сможешь» с Ди Каприо и Хэнксом. Фильмы разные, но оба, на мой взгляд, хороши.