Стас Михайлов родился 27 апреля 1969 года в Сочи в простой семье. Его отец был пилотом вертолета, а мама работала медсестрой в отделении гинекологии.
Несмотря на то, что родители будущей звезды были далеки от мира музыки, с ранних лет мальчик начал петь, устраивая настоящие концерты для бабушек, скучающих у подъезда на скамейке.
За хорошее пение они угощали ее конфетами, яблоками и печеньем, а в возрасте пяти лет Стас получил свой первый гонорар. За исполнение блатной песни сосед-уголовник вручил мальчику три рубля - неплохие по тем временам деньги.
В школе Стас Михайлов принимал активное участие в самодеятельности, а в 15 лет стал местной знаменитостью, заняв почетное второе место в городском песенном конкурсе с композицией Юрия Антонова "Маки".
Несмотря на очевидный музыкальный талант, Стас Михайлов сильно сомневался в собственных способностях, поэтому после окончания школы решил продолжить семейную династию и поступил в Минское летное училище, правда быстро осознал свою ошибку и, отучившись чуть больше полугода, подал рапорт на отчисление.
Вернувшись домой в Сочи, Стас некоторое время поработал грузчиком, а затем ушел в армию. Демобилизовавшись, Стас Михайлов вновь попробовал сделать сценическую карьеру. Он выступал в ресторанах и принимал участие во всевозможных конкурсах.
Однажды в качестве приглашенной звезды, среди членов жюри оказался Филипп Киркоров. Стас Михайлов, прекрасно понимая, что это его шанс попасть на эстраду, после концерта пробился через толпу поклонников и собственноручно вручил певцу кассету со своими песнями.
Если бы Филипп сразу же прослушал запись, это возможно резко изменило карьеру Стаса и певца Михайлова страна узнала еще в 90-х годах, но Киркоров машинально сунул кассету в карман и сразу же забыл о ее существовании.
Лишь 20 лет спустя, когда Михайлов стал популярным исполнителем и любимцем женщин пост бальзаковского возраста, Киркоров вспомнил ту мимолетную встречу с начинающим артистом и нашел кассету с его песнями.
Так получилось, что эта кассета на протяжении 20 лет регулярно попадалась мне на глаза. Она лежала на видном месте и, написанное на ней имя исполнителя "Стас Михайлов" постоянно мелькало перед глазами. Кассета как икона стояла на столике и почему-то никуда не девалась. Делалась уборка, я переезжал, а кассета почему-то постоянно оставалась на своем месте, — рассказывал в одном из интервью Филипп Киркоров.
И все же спустя годы, когда песни Михайлова зазвучали на радио, Киркоров решил поддержать коллегу и предложил Стасу включить его в программу своих бэк-вокалистов - на удачу.
Сегодня 53-летний Стас Михайлов считается одним из самых востребованных и высокооплачиваемых певцов отечественной эстрады. Его имя занимает первые строчки в списке Форбс, а гонорар за 1,5 часовое выступление составляет порядка 100 тыс. евро.