Матвей Гаврилович Цыганов (или Матвей Цыган) родился в 1719-м году в Москве в семье рабочего Большого суконного двора Гаврилы Самойловича Цыганова.
Отец Матвея работал на фабрике по 14 часов в сутки, семья жила в одной из московских трущоб, где проживали воры, грабители, беглые каторжники и непотребные девки.
Ещё в юном возрасте Матвей обучился воровскому ремеслу у карманника Николая Глухих. В возрасте 14-ти лет Матвей сбежал из дома, жил по разным притона, какое-то время снимал угол в доме Осипа Федорова на Татарской улице. Кто-то предупредил Матвея об облаве, канцелярист Иван Фомин с группой солдат не смогли арестовать хитрого вора.
Цыганов, как правило, промышлял один, обкрадывал людей на рынке, во время крестных ходов или богослужения в Успенском и Архангельском соборах -- в любом многолюдном месте. Иногда Матвей работал в группе: толкал или теснил человека, в то время как другой вор опустошал карманы богатых людей.
Во время второй облавы 10-го января 1742 года солдаты Сыскного приказа арестовали Цыганова. Его приговорили к 30-ти yдapам кнутa и к ссылке в Оренбург. В бумагах сыскного приказа есть описание Цыганова. Он был среднего роста с карими глазами, рыжими волосами, небольшим носом.
В апреле 1744 года Цыган бежал вместе с другими 11-ю колодниками. Беглецы шли ночью, возле Симбирска расстались, каждый пошел своей дорогой. Через полгода он был в Москве, где его никто не ждал. Матвей ночевал в сараях и разных нежилых пристройках: на постой без паспорта его не пускали.
1-го декабря 1744 года Цыгана арестовали на одной из московских улиц, когда тот шел в Ямскую слободу. 14-го мая 1745 года Цыганову приговорили к 20-ти ударам кнута и ссылке на вечное поселение в Сибирь.
В июле 1747 года Цыган вместе с Яковом Неклюдовым, Семеном Поляковы, Митрофаном Шапошниковым бежали с каторги. В августе этого же года он пришел в Москву, первое время ночевал в поле за Донским монастырем.
Изначально Цыганов нанялся к Михаилу Гусятникову переносить бревна, потом в течение несколько месяцев таскал глину из реки. Брать на постой беглого каторжанина никто не решался, Матвей снова ночевал в нежилых постройках или под мостом.
Вскоре осведомители донесли: в кирпичных сараях недалеко от Донского монастыря снова видели Матвея Цыганова. Зима 1748 года была особенно лютой. Голод и холод заставили мошенника прийти с повинной в Сыскной приказ. Матвея приговорили к 15 ударам кнута, и, в который раз, сослали на вечную каторгу в Оренбург.
.