Конечно, это не Иван Грозный, который радел о соблюдении подписанных договоренностей его деда Ивана III с Ливонским орденом, и указывал на аналогичные причины, по которым поляки и литовцы начали воевать с Тевтонским орденом в 1409 году. Именно вероломство, предательство и не соблюдение подписанных соглашений и вынудило его напасть на Ливонский орден, как когда-то поляков и литовцев на Тевтонский орден.
Между Москвою и Дерптом (в 1030—1224 годах — Юрьев), сотни лет тянулась распря. А в последние десятилетия перед Ливонской войной Дерпт был особенно дерзок и временами проявлял враждебное отношение к Москве.
По договору с Иваном Третьимх дерптский католический епископ обязывался оказывать свое покровительство православным, жившим в «русском конце» города, церкви держать «по старине и по старинным грамотам». Но ливонские рыцари и богатые граждане, да и средние обыватели норовили всячески утеснять русское население под видом борьбы с Православием. Многих русских они хватали в церквах и на улицах и бросали в темницы. Там их пытали, жгли огнем и железом. Однажды по приказу епископа, немцы спустили в прорубь, под лед на реке Эмбах семьдесят три человека русских, не пощадив даже матерей и грудных младенцев. Не лучше стало и тогда, когда на смену католицизму пришло лютеранство. Всё это хорошо было известно Москве. Обиднее всего было то, что это беззаконие творилось в старинном русском городе, захваченном немцами и вместо Юрьева названном Дерптом. Никак не могло примириться с этим насилием русское население соседнего Псковского края и часто оно обращалось с жалобами на ливонцев в Москву, к царю.
Дерпт много раз обещал Москве прекратить эти бесчинства, но затем вызывающе нарушал сам же все свои договорные условия, заключенные с Великим Князем Иваном Третьим.
Поэтому, когда началась война с Ливонией, Иван Васильевич свой гнев обратил в большой степени на Дерптское епископство.
Бесчинства, многократные нарушения договоренностей с Москвой подтверждает и ливонский хронист Бальтазар Рюссов: «…Магистр ливонский, архиепископ рижский и епископ дерптский с умыслом отвергли все напоминания о долге, о неправдах, творимых с русскими купцами, и тем ведут себя к собственной гибели, и сердце их, как фараонов, пребывает окаменелым; поэтому царь должен был начать войну с ними, испытать их страхом и побудить к справедливости. Но они все еще остаются непреклонными; поэтому они должны страдать, будучи теперь наказываемы мечом и огнем. И это не его, а собственная вина ливонцев…»
Заступаться за своих всегда считалось добродетелью и необходимостью, как и возвращение своей земли, даже если она была занята другим населением, если только то не было задокументировано обеими сторонами, одна из которых капитулировала на условиях другой, чего не было при завоевании немцами Юрьева в 1224 году и что было в 1945 году при капитуляции Германии и разделе Пруссии на польскую, русскую и литовскую части.