Первое упоминание Серпухова в письменных источниках представляет собой духовную грамоту Ивана Калиты. В завещании московского князя город представлен как одно из его владений. Официальной датой, от которой отсчитывается возраст города, считается 1339 год в соответствии с первой версией.
По духовной грамоте третий сын Ивана Калиты Андрей Иванович унаследовал часть земель Московского княжества, в том числе Серпухов, ставший центром волости, а в будущем — основой нового удельного княжества.
С семидесятых годов XIV века в Серпухове открывается период активного строительства. Так в 1374 году по данным летописей на Красной (Соборной) горе начинается строительство деревянного кремля, в город назначается наместник князя — Яков Юрьевич Новосилец, устанавливаются льготы для привлечения торговцев и ремесленников. В том же году на месте домонгольского славянского селища Высокого на левом берегу Нары к югу от Красной горы князь Владимир Андреевич основывает монастырь, названный Высоцким. Заложение и освящение монастыря проводил Сергий Радонежский.
Возрастает военное, политическое и экономическое значение Серпухова, вокруг которого формируется полноценное княжество, ядром которого стали волости с центрами в Лопасне, Темне и Ростовце. С конца XIV века серпуховским князем ведётся чеканка собственных монет. После феодальных разногласий город теряет свою былую самостоятельность. В следующие несколько веков город пережил тяжёлые времена - набеги и разорение золотоордынскими ханами Тохтамышем и Едыгеем, литовским князем Свидригайло. Затем изнурительные набеги крымских татар. Потом Смутное время, в результате которого резко снизилась численность населения и произошёл экономический спад.
В Петровские времена население Серпухова активно участвовало в строительстве флота, новых городов, крепостей. Производились наборы местных мастеров для участия в проектах царя. В третьем десятилетии XVIII века Серпухов становится одним из крупнейших городов Подмосковья. Происходит сворачивание кузнечного производства. Развивается торговля. В 1708 году Серпухов входит в состав образованной Московской губернии. В 1730-х годах одна за другой начинают открываться полотняные мануфактуры.
Горожане активно участвовали в ополчении в 1812 году и во время Великой Отечественной войны 1941-1945 г.г.. В городе на Соборной горе издавна существовал Кремль. Первый Серпуховский Кремль был построен в 1374-м году и был деревянным. В 16-м веке эта крепость стала центром оборонительной линии на Оке, созданной против набегов крымских татар. Поэтому в 1556-м году крепость перестраивают в камне. Последний раз Серпуховский кремль послужил горожанам в качестве крепости в 1633-м году. В XVIII-м веке деревянные части кремля были разобраны, но каменные стены продолжали стоять. В 1852-53 и 1888 годах они даже реставрировались, но к несчастью, в 1934-м году их разобрали. От белокаменных стен осталось два небольших фрагмента. Но древние валы, на чем стояли стены, сохранились. Вполне возможно, они еще помнят знаменитого Сергия Радонежского, который посещал город перед Куликовской битвой. Здание Троицкого Собора, который возвышается на Соборной горе ныне в стадии реставрации. Первый деревянный храм на этом месте был основан в XIV-м столетии, в XVI-м столетии был построен каменный храм, а современный собор был построен здесь в 1696 году. В 1837-1841 годах храм был частично перестроен в стиле ампир.
С вершины холма открывается красивая панорама на город, откуда видны несколько церквей. Потрясающая смотровая площадка! (см. видео по ссылке https://dzen.ru/video/watch/637dc05446e4cb077f891c20). Также на Соборной горе стоит величественный памятник воину-освободителю - точная уменьшенная копия памятника в Берлине, который установлен в Трептов парке. А также там находится Мемориал воинской и боевой славы (см. видео по ссылке https://dzen.ru/video/watch/637dc12e4724b633906eb854). В этом месте располагается братское захоронение воинов, отдавших жизнь за Родину во время Великой Отечественной войны, и гранитные плиты с их именами.
В 2018 году к празднованию 679-летия Серпухова у подножия Соборной горы, на улице Тульской была установлена скульптурная композиция "Стрельцы". Выполнение данной работы было поручено известному для города архитектору Илье Дюкову, чьи работы украшают многие исторические места Серпухова. См. видео по ссылке https://dzen.ru/video/watch/637db7b84724b63390631600.
Возле Соборной горы расположились два храма - Успенская и Ильинская церкви. Деревянная Успенская церковь существовала еще с 1620-го года, в 1737-1744 годах была выстроена каменная церковь, но в 1817-м году она сгорела. Новая церковь была построена на ее месте в 1846-1854 годах. Строили ее на средства промышленника Н. М. Коншина, могила которого находится рядом с храмом.
За Успенской церковью стоит церковь Ильи Пророка. Этот храм был построен в 1748-м году на месте деревянной церкви, существовавшей с первой половины XVI-го века. Позднее, в середине XIX века храм перестроили, украсив лепниной и заменив луковичные главки главками в форме ваз. Позади всех церквей стоит церковь Святой Троицы. Это самая старая из трех церквей - она была построена в 1670-м году. В 1714-м году к ней пристроили южный придел и, вероятно, колокольню. А в середине XIX века была построена трапезная с еще двумя приделами.