Анна Вырубова (урождённая Танеева) была прапраправнучкой великого русского полководца Михаила Кутузова. В январе 1904 года юная Анна была «пожалована шифром», то есть получила придворное назначение на должность фрейлины императрицы Александры Фёдоровны. Получение фрейлинского шифра для многих молодых аристократок было воплощением мечты о придворной службе.
30 апреля 1907 года 22-летняя фрейлина императрицы Танеева вышла замуж. Её супругом стал морской офицер Александр Вырубов. За неделю до свадьбы императрица попросила подругу, черногорскую княжну Милицу, жену великого князя Петра Николаевича (внука Николая I), познакомить свою фрейлину с набиравшим тогда популярность врачевателем и провидцем Григорием Распутиным. Первое знакомство с Распутиным произвело на Танееву очень сильное впечатление, которое впоследствии переросло в поклонение.
Свадьбу фрейлины Танеевой сыграли в Царском Селе, на венчании присутствовала вся императорская семья. Жизнь молодожёнов сразу не задалась. По слухам, в первую брачную ночь жених сильно напился.
По воспоминаниям Вырубовой, свой отпечаток наложили переживания мужа после катастрофы в Цусиме. Вскоре (вероятно, не без помощи Александры Фёдоровны) муж уехал лечиться в Швейцарию, а через год Вырубова попросила у него развода. После этих событий 23-летняя фрейлина стала ближайшей подругой 36-летней императрицы, её верным советчиком и источником городских слухов и сплетен.
В годы Первой мировой войны Вырубова вместе с императорской семьёй работала сестрой милосердия в устроенном в Царском Селе лазарете. Раненых в этом госпитале оперировала Вера Гедройц — самая известная в России женщина-врач. Находясь в добровольной изоляции, Александра Фёдоровна практически все новости из столицы получала от своей верной подруги.
2 января 1915 года Вырубова отправилась на поезде из Царского Села в Петербург, однако, не доехав всего 6 вёрст до столицы, состав попал в аварию. Четыре часа советница императрицы пролежала под обломками. Когда её обнаружили, шансов на выживание было мало. Врачи отказались бороться за жизнь Вырубовой, и тогда по просьбе императрицы вызвали Распутина. Тот объявил, что Вырубова жить будет, но останется калекой. Так оно и произошло.
После отречения императорской семьи Вырубова первое время жила с ними в Царском Селе. 21 марта их навестил министр юстиции Временного правительства Александр Керенский, который арестовал подругу императрицы по подозрению в антиправительственном заговоре.
Проведя несколько дней в камере предварительного заключения, Вырубова оказалась в самой страшной тюрьме для политических преступников — в Трубецком бастионе Петропавловской крепости, куда помимо подруги императрицы попали и другие враги новой власти. Царских чиновников содержали в ужасающих условиях. Когда Вырубову привели в камеру, солдаты забрали соломенный мешок и подушку с кровати, у женщины отобрали образки и украшения.
От сырости и постоянного холода у неё начался плеврит, она была обессилена. Тюремный доктор, по воспоминаниям Вырубовой, издевался над арестантами.
Спустя несколько месяцев была проведена следственная проверка, и 24 июля Вырубову отпустили по причине отсутствия состава преступления.
Через месяц её объявили чрезвычайно опасной контрреволюционеркой и выслали в финскую крепость Свеаборг. Конвой отправился в место назначения на яхте «Полярная звезда», которая раньше была собственностью царской семьи.
На помощь Вырубовой неожиданно пришёл Лев Троцкий, который приказал отпустить «узницу Керенского». 3 октября Вырубову привезли на приём в Смольный, где её встретил Лев Каменев с женой Ольгой, родной сестрой Троцкого. Тут её даже накормили ужином, после чего отпустили.
Опасаясь повторного ареста, Вырубова ещё в течение года скрывалась у знакомых, находя убежище в «подвалах и каморках бедняков, вырученных ею когда-то из нищеты». В конце 1920 года преданной подруге бывшей императрицы удалось нелегально попасть в Финляндию, где она прожила 40 лет, приняв постриг под именем Мария Танеева в Смоленском скиту Валаамского монастыря.