Все мы кого-то переоцениваем или недооцениваем, Цицерон был не исключением. Но больше всего на свете он переоценивал себя и недооценивал Марка Антония и Октавиана, будущего Августа, считая одного пригодным для военной службы, а внучатого племянника Юлия Цезаря слишком молодым, чтобы быть самостоятельным и независимым от чьего-либо мнения.
Цицерон, как никто другой, понимал и признавал недостатки республиканского строя, но как его реформировать, чтобы он соответствовал стремительно расширявшейся территории Республики он не знал, готовых рецептов не было. У Юлия Цезаря они были, но Цицерон боялся, что они будут эффективными, и тогда римляне навсегда забудут о Республике.
Цицерону особо и не требовалось каких-либо усилий, чтобы поссорить Марка Антония и Октавиана Августа, но эта ссора скоро была забыта в виду новых угроз от республиканцев, и в этой поспешности Цицерон видел главную ошибку республиканцев. Он надеялся, что второго триумвирата никогда не будет, что это уже пройденный этап. Но оказалось нет, всё повторяется, в том числе и стремление к неограниченной власти, из-за которого люди готовы не только убивать друг друга, но и дружить вопреки всему, даже если эта дружба имеет лишь декларативный характер.
Цицерон способствовал развалу первого триумвирата и наделся повторить пройденный путь, но ему не дали той свободы действий, что он имел при Юлии Цезаре. Но он не заметил, что люди могут учиться на чужих ошибках. Он был уверен, что такое под силу лишь немногим, в том числе и ему, но никак не Марку Антонию и Октавиану. Видимо, он хотел забыть, что у Марка Антония личные счеты с ним (Цицерон был причастен к убийству его отчима).
Заключив союз с Октавианом, Цицерон даже и не предполагал, что его тоже используют в своих целях (например, набить себе цену). Добившись своего, Октавиан отстал от него, став союзником Марка Антония. Такой лихости Цицерон явно не ожидал, тем более от столь юного создания, как Октавиан, у которого не было ни опыта, ни большого политического веса.
Самоуверенность кого только не губила, особенно если она с годами лишь только увеличивается и есть, чем гордиться. Даже Цицерон с ней не справился.