Несмотря на трудолюбие актрисы, она долго не могла завязать отношения, баловать свое сердце короткими романами. Каждый день у Анастасии было запланировано множество выступлений, плотный график не давал девушке ни малейшего шанса на отдых. Многие ухажеры боялись, что их отец, Владимир Натанович, долго не остановится на своем пути. В свою очередь, именитая Настя посещала светские рауты, вечеринки и ужины, где ее можно было встретить довольно часто. Это никоим образом не мешало ей продвигаться по карьерной лестнице. В 2009 году она познакомилась с замечательным Григорием Матвевичевым, заместителем генерального директора известного по сей день лейбла Black Star. Они познакомились во время съемок клипа.
А потом часто пересекались в компании общих друзей и знакомых. Потом начался их бурный роман, сначала это была переписка в соц. сетях, которые превратились в настоящие встречи. По словам Винокура, она не старалась угодить Грише, а вела себя естественно. Анастасии тогда было 26 лет, Григорию-