В том что есть несоответствие его прозвища с действительностью, а именно, он не плавал так часто, как можно было предположить, исходя из его прозвища, так как у него была морская болезнь, а лишь организовывал, финансировал морские путешествия. Было бы правильнее его назвать Торговцем, потому что именно торговля, её обеспечение, развитие в пользу Португалии его интересовала. Открытие новых земель для него имело прагматический интерес.
Но кроме торговли, он совмещал в своей деятельности колонизацию новых земель, их исследования, миссионерство и даже ведение крестоносных войн, потому что неоднократно воевал против арабов Северной Африки и считал это своей святой обязанностью. Тем не менее, увеличение доходов государственной казны для него имело первостепенное значение. Поэтому все свои силы он посвятил тому, чтобы найти кратчайший путь в Индию, владеть им, при этом обеспечить Португалии безопасность от набегов пиратов, в первую очередь берберских, долгие годы совершавших опустошительные набеги на португальские берега.
Он не просто собирал всю полезную информацию, а систематизировал, каталогизировал и сделал Португалию центром преподавания всей информации, что касалась навигации, картографирования, исследования новых земель и морей.
Он находил богатых людей, которых не только заставлял вкладываться в его предприятия, но и убеждал помогать ему открывать новые торговые пути. То есть не всё было из-под палки, как можно было себе представить. Было много случаев и людей, которые добровольно давали свои деньги на те или иные популярные в обществе и государстве идеи. Если их сторонником были короли или члены королевских семей и династий, то такие идеи развивались и имели продолжение в следующих поколениях.
Постоянные войны с Кастилией, вынуждали Португалию искать возможность обогатиться. А раз она выдвинута в море, то сама природа заставляла Португалию стать морской страной. Благодаря Генриху Мореплавателю это значило быть богатой страной, потому что до него быть морской страной мало что значило. Но именно он доказал, что это очень выгодно, что у морских стран даже есть преимущество и называется оно — «море».
Да, он тоже искал царство пресвитера Иоанна, потому что хотел найти себе христианских союзников и вообще союзников. Поэтому он надеялся, что где-то в глубинах Западной или Южной Африки их найдет. От острова Мадейра до самого конца гвинейского побережья расходились его экспедиции, принесшие ему большую выгоду работорговли, что сказалось на доходах тех же турок, арабов, персов, китайцев, у которых была чуть ли не монополия в этой области мировой экономики.
Подобно Петру Великому Генрих Мореплаватель приглашал в свою страну специалистов своего дела — учёных, кораблестроителей, что не могло не отразиться на Португалии, исполнившей его желание — плавать по морям, которые ранее ей были недоступны и частично даже их контролировать.