Николас Ван Ортон (Майкл Дуглас) - успешный бизнесмен, живущий один в большом особняке под Сан-Франциско, штат Калифорния, но его успех достался ему ценой семейной жизни. На момент начала фильма он разведен, отдалился от своей заботливой бывшей жены и холоден по отношению к единственному родственнику, своему младшему брату Конраду (Шон Пенн). Николас относится к жизни холодно, отстраненно и кажется неспособным выражать эмоции или заботиться о ком-то вне себя.
На 48-й день рождения Николаса, Конрад без предупреждения появляется в местном ресторане, который Николас часто посещает, и преподносит ему необычный подарок: ваучер на "игру", предлагаемую компанией под названием Consumer Recreation Services (CRS). Конрад обещает, что это изменит жизнь его брата. Природа игры поначалу неясна, но, похоже, это своего рода ролевая игра живого действия, которая интегрируется непосредственно в реальную жизнь игрока.
Николас сомневается в CRS, но встречает коллег-банкиров, которым игра понравилась. Он отправляется в офис CRS, чтобы подать заявку, но его раздражает длительная и трудоемкая серия психологических и физических обследований. После целого дня тестов и медосмотра Николасу сообщают, что игровая компания не может его обслуживать. Однако вскоре Николас обнаруживает, что это ложь, и игра началась. Игра посвящена ключевому моменту жизни Николаса, когда, будучи ребенком, он стал свидетелем самоубийства своего отца, спрыгнувшего с крыши их семейного дома, того самого, в котором живет Николас. Примечательно, что отец Николаса покончил с собой в свой 48-й день рождения, в том же возрасте, что и Николас сейчас.
Когда Николас возвращается домой, он находит на развороте куклу-клоуна. Во время просмотра выпуска новостей диктор по телевизору разговаривает с ним, рассказывая ему о правилах "игры". Николас также обнаруживает, что в кукле спрятана камера, а также ключ с логотипом CRS. Сама игра, похоже, направлена на то, чтобы нарушить жизнь Николаса и доставить ему раздражающие неудобства: ручка CRS, которую ему подарили, протекла на его дорогую рубашку. Деловая сделка, которую он заключил с владельцем издательства, проваливается, когда он не может открыть свой портфель, чтобы достать необходимые юридические документы - даже ключ, который он взял у куклы-клоуна, не открывает портфель.
Вскоре Николас начинает верить, что его бизнес, репутация, финансы и безопасность находятся под угрозой. Он сталкивается с официанткой Кристин (Дебра Кара Ангер), которая проливает на него вино. Он становится раздражительным, и она уходит. Когда он пытается извиниться, она находит на улице бездомного, у которого, похоже, случился сердечный приступ. Скорая помощь везет их в отделение неотложной помощи, но когда они приезжают, их сразу же бросают сотрудники скорой помощи и больницы. Николас вскоре понимает, что и она подверглась опасности. Николас обращается в полицию для расследования деятельности CRS, но они находят офис заброшенным.
В конце концов, к Николасу приходит Конрад и извиняется, утверждая, что он тоже подвергся нападению CRS. Не имея никого другого, Николас находит дом Кристины. Вскоре он узнает, что она является сотрудником CRS и что ее квартира была инсценирована. Кристина говорит Николасу, что за ними следят. Николас нападает на камеру, и вооруженные солдаты CRS начинают обстреливать дом. Николас и Кристина вынуждены бежать. Кристина рассказывает Николасу, что CRS опустошила его финансовые счета, используя психологические тесты для подбора паролей. В панике Николас звонит в свой банк и сообщает проверочный код, чтобы проверить баланс своего счета - ноль. Только начав доверять Кристине, он понимает, что она накачала его наркотиками. Когда он теряет сознание, она признается, что на самом деле является частью аферы и что он совершил роковую ошибку, сообщив свой проверочный код.
Очнувшись, Николас обнаруживает себя заживо погребенным на кладбище в Мексике. Он сбегает из заточения и добирается до местного консульства США, где вынужден продать свои золотые наручные часы, чтобы получить деньги на побег. Николас возвращается в Сан-Франциско, где обнаруживает, что на его особняк обращено взыскание, а большая часть его имущества вывезена. Он находит спрятанный пистолет и обращается за помощью к своей бывшей жене. В разговоре с ней и извиняясь за свое пренебрежение и плохое обращение, он узнает, что Джим Файнголд (Джеймс Ребхорн), сотрудник CRS, проводивший его психологические тесты, является актером, работающим в телевизионной рекламе.
Николас находит Файнгольда и заставляет его найти настоящий офис CRS, после чего берет Кристину в заложницы. Николас требует, чтобы его отвели к лидеру CRS. Напав на солдат CRS, Николас уводит Кристину на крышу и закрывает за ними дверь. Солдаты CRS начинают резать дверь. Кристина понимает, что пистолет Николаса не бутафорский, и пугается.Она в бешенстве говорит Николасу, что заговор - это мистификация, выдумка, которая является лишь частью игры, что его финансы целы, а семья и друзья ждут по ту сторону двери. Он отказывается ей верить. Дверь распахивается, и Николас стреляет в первого появившегося человека: Конрада, несущего открытую бутылку шампанского. Опустошенный, Николас прыгает с крыши, как это сделал его покойный отец.
Жизнь Николаса проходит перед его глазами, пока он падает. Он пробивает стеклянную крышу и падает на гигантскую подушку безопасности. Врачи скорой помощи осторожно извлекают его, и он оказывается в бальном зале, где собрались его друзья, семья и все, кто участвовал в его Игре; на самом деле все это время было лишь игрой. Конрад жив и здоров, и объясняет, что он начал игру, чтобы заставить брата принять жизнь и не закончить, как их отец. Николас разражается слезами, успокаивается и начинает наслаждаться вечеринкой, когда его шок проходит. Он встречает Конрада в баре и видит, что его брат оплачивает счет за игру и вечеринку. Николас удивляется высокой цене и великодушно предлагает брату помочь ему расплатиться. Когда он видит, что Кристина покинула вечеринку, он следует за ней на улицу к ее такси, где она говорит ему свое настоящее имя - Клэр. Он приглашает ее на ужин, а она предлагает выпить с ним кофе перед тем, как улететь на очередное игровое задание в Австралию.