Каменное строительство в Москве началось (не считая белокаменного храма 1272 года в Даниловском монастыре) сооружением с 4 августа 1326 года храма Успения Богоматери в Кремле. Вся постройка его продолжалась год. В 1329 году была заложена вторая каменная церковь во имя Иоанна Лествичника. Этот небольшой храм был сооружен в течение 3 месяцев. Третья церковь (в честь спадения вериг апостола Петра) выстроена в том же году за 2 месяца. В 1330 году (или 1329 году) заложен на месте деревянной церкви храм Спаса на Бору. А в 1333 году построена пятая каменная церковь архангела Михаила.
Хотя все они были невелики, но самый факт постройки пяти храмов за семь лет характеризует быстрое внедрение нового материала в московское строительство и свидетельствует о наличии своих мастеров и каменщиков. Это подтверждается постройкой Кремля в 1366—1367 годах. Во второй половине XV века начинается кирпичное жилое строительство.
Так как каменная палата митрополита Ионы в пожар 1473 года сгорела, то митрополит Геронтий устроил новую палату и ворота из обожжённого кирпича. Работы велись целый год. Палата эта покоилась на четырех белокаменных подклетах. Что касается ворот, то, как летописец говорит, Геронтий «нарядил» (украсил) ворота.
Кирпич являлся новшеством и не скоро вытеснил прежний строительный материал. Когда в 1493 году указанный двор опять погорел, митрополит Зосима поставил на нём дом из трех комнат (три кельи), каменный, с подклетами.
Великий князь Иван Васильевич, сооружая себе в конце XV столетия новый дворец, сделал его также из камня. Тогда же были построены и каменные палаты длиною в 30 саженей, шириною в 8 саженей с крыльцом в 3 сажени для великой княгини.
К этому периоду относится и начало строительства в Москве каменных жилых зданий частными лицами (палаты купца Тарокана в 1470 году в Кремле у Фроловских ворот).
В развитии строительного дела в Москве и вообще на Руси особое значение имело сооружение нового Успенского собора. За время своего существования с 1327 года он выдержал многочисленные пожары, землетрясение (1445 года) и во второй половине XV века был уже в ветхом состоянии.
Опасаясь падения сводов («уже древни толстыми каморы подпираху»), митрополит Филипп замыслил воздвигнуть новый великий храм по образцу собора Андрея Боголюбского во Владимире. Туда для изучения дела были посланы мастера Ивашка Кривцов да Мышкин. Устроили сбор серебра со всех попов и монастырей. Когда его собралось много, тогда бояре и гости стали жертвовать на создание церкви часть своего имущества, «Предстательство» (попечение) о постройке было возложено на Василия Ермолина и Ивана Голову. Но между ними начались споры, повидимому, на технической почве, как можно полагать из последующих событий. Ермолин отошел от дела. Им стали заправлять Иван Голова со своим отцом Владимиром Ховриным.
В апреле 1472 года приступили к строительным работам. Произвели разбивку плана нового собора вокруг старого, причем размеры в длину и ширину были на 1 1/2 сажени больше, чем во Владимирском соборе. Предполагалось соответственно увеличить и высоту.
Выкопали рвы, забили сваи «по обычаю своему», заложили основание из каменной кладки, стали воздвигать стены. Уже при этом обнаружилось, что «не разумеша силы в том деле». Прежде всего делали жидкий раствор извести с песком «ино не клеевито», т. е. схватывание происходило плохо. Кроме того, кладку вели из тёсаного камня в один ряд по обеим сторонам стен, а середину заполняли бутом, булыжником, небольшими камнями и поливали их сверху известью. Получалось «некрепко дело». Под весом несхватившихся камней и извести наружная кладка сдвигалась, и прямолинейность стены нарушалась.
Когда высота стен достигла человеческого роста, стали разбирать прежний собор.
К маю 1474 года возвели стены на 1 1/2 сажени выше, чем во Владимирском соборе Богородицы. Устроили хоры над передними дверьми. Начали делать своды. Но тут случилось несчастье: рухнула северная стена. Основной причиной, как установили вызванные из Пскова церковные мастера, был слабый раствор извести: «жидко растворяху, ино не клеевито». Но имели значение и неудовлетворительный способ кладки стен и то, что внутри упавшей стены была сделана лестница на хоры, т. е. и без того непрочная стена была еще ослаблена и не выдержала нагрузки. Падение ее вызвало обрушение хоров и повреждение всего здания: появились большие щели.
Характерно, что псковичи похвалили работу московских каменщиков, которые «гладко делали».
Несчастье обошлось без человеческих жертв, так как произошло оно в первом часу ночи, когда людей никого не было. Имело же оно и положительные результаты.
Был тщательно изучен опыт лучшего строительства русских мастеров Пскова, Новгорода, Владимира. Решили учесть также иностранный опыт. Великий князь отправил своего посла Семена Толбузина в Венецию, чтобы отыскать мастера церковного. В 1475 году был привезён Аристотель Фиораванти.
Осмотрев разрушенную постройку, он похвалил гладкость стен и тоже признал, что известь не клеевита, а камень нетвёрд. Было реешено сломать неудачное сооружение и делать собор вновь.