Дон Ширли - престижный классический/джазовый пианист 1962 года, который ищет водителя и телохранителя, чтобы сопровождать его в турне по Среднему Западу и глубокому Югу. В Нью-Йорке Тони "Тони Лип" Валлелонгс - громила-вышибала итало-американского происхождения в "Копакабане", который делает все возможное, чтобы заработать на жизнь. Когда "Копакабана" закрывается на несколько месяцев, Тони нужно найти работу.
Тони - расист, о чем свидетельствует его скептическое отношение к двум чернокожим мужчинам, пришедшим починить раковину в его квартире. Когда Тони говорит старому знакомому, что ищет работу, тот устраивает его на собеседование в квартиру над Карнеги-холлом - квартиру Дона Ширли, известного пианиста, чьи родители были иммигрантами с Ямайки. Поначалу Тони заинтересован в работе, но в ходе собеседования Тони обнаруживает свои грубые черты и то, что он питает некоторые расистские чувства.
В баре знакомые Тони мафиози предлагают ему работу, но он отказывается, не желая ввязываться в мафиозные дела. На следующий день Дон звонит Тони и просит поговорить с его женой Долорес. Когда она отвечает, он просит ее разрешения взять Тони с собой в дорогу, и она дает разрешение, радуясь, что у него есть работа. Ее единственная просьба к Тони - чтобы он писал ей письма в дорогу.
Тони начинает свою работу, вооружившись хорошей машиной и "Зеленой книгой", которая является путеводителем по безопасным ресторанам и мотелям для чернокожих на сегрегированном Юге. В дороге Тони и Дон конфликтуют, так как Тони грубый и шумный, в то время как Дон более утонченный. На первой остановке тура Тони ждет у входа в зал и слышит игру Дона, впечатленный его огромным талантом.
На следующем этапе их путешествия Тони знакомит Дона с некоторыми элементами современной черной культуры, такими как Арета Франклин и жареная курица. Тони должен написать письма Долорес, но у него не получается, и Дон помогает ему сделать их более романтичными, а также учит Тони, что воровать нехорошо, когда видит, как Тони прикарманивает драгоценный камень в дороге. На юге Тони и Дону приходится останавливаться в разных отелях, исходя из их расовой принадлежности.
Однажды ночью Тони получает звонок и слышит, что Дон подвергается нападению со стороны белых расистски настроенных посетителей бара. После того, как Тони угрожает нападавшим пистолетом, они с Доном убегают, и Тони признается Дону, что на самом деле у него нет пистолета.
По дороге дуэт сталкивается с расистами, в том числе с семьей, которая заставляет Дона пользоваться пристройкой, несмотря на то, что пригласила его в качестве музыкального развлечения, и с продавцом в магазине, который не продает Дону костюм. В YMCA Дона арестовывают за гомосексуальную связь с белым мужчиной, но Тони подкупает полицейского, чтобы предотвратить арест, что расстраивает Дона. Дон настаивает на том, что Тони не должен "вознаграждать" полицейского взяткой. Позже и Тони, и Дона арестовывают и сажают в тюрьму. Дон звонит генеральному прокурору Роберту Кеннеди, и мужчин отпускают.
В последний вечер гастролей хозяева загородного клуба отказываются подавать Дону еду в зале, где обедает его публика. Дон отказывается играть, и они с Тони идут в клуб для чернокожих, где Дон играет с большим успехом. Тони успевает вернуться в Нью-Йорк к рождественской вечеринке в своем доме, и Долорес благодарит Дона за помощь Тони в написании писем.