Несмотря на упорный труд актрисы, ей потребовалось много времени, чтобы завести отношения, удовлетворяя свое сердце короткими романами. Каждый день у Анастасии было запланировано множество выступлений, плотный график не оставлял ей возможности отдохнуть. Многие женихи опасались, что ее отец, Владимир Натанович, не сможет долго стоять на ее пути.
Знаменитая Настя, напротив, посещала светские мероприятия, вечеринки и ужины, где ее часто видели. Это не помешало ее карьерному росту.
В 2009 году она познакомилась с красавцем Григорием Матвеевичевым, заместителем директора ныне известного бренда Black Star. Они познакомились во время съемок музыкального клипа.
Затем они часто пересекались в компании общих друзей и знакомых. Именно тогда начался их бурный роман, сначала переписка в социальных сетях, которая переросла в реальные встречи. По словам Винокура, она не старалась угодить Грише, а вела себя естественно. Анастасии тогда было 26 лет, Григорию - 24.
Это не остановило великолепную пару: молодой человек героини сделал ей предложение, и свадьба была назначена на июль 2013 года. Сразу же после церемонии пара отправилась в медовый месяц на Гавайи.
10 декабря 2015 года у пары родился сын Федор, которого назвали в честь деда. Настя считала их брак счастливым и по-настоящему сказочным, о чем другие могут только мечтать. В апреле 2019 года Винокур и Матвеевичев развелись.