Пожалуй, лучше всего на этот вопрос ответил А.И. Филюшкин в «Первом противостоянии России и Европы»: «Россия впервые присоединяла инокультурные территории Европы. У нее был опыт захвата восточных земель Великого княжества Литовского, которые в конце ХV — начале ХVI века не отличались принципиально от русских территорий: те же православные церкви, деревянная архитектура, городская планировка, почти тот же язык. Чужими были земли завоеванных Казанского и Астраханского ханств, но с ними обошлись как с пустующими — население покорили, пространства колонизировали.
С Ливонией так нельзя было поступить: русские оказались в непривычном для них мире каменных замков и городов, кирх и морских портов, среди немецкоязычного населения. Есть свидетельства, что они неуютно чувствовали себя в каменных домах и делали к ним деревянные пристройки для размещения своих гарнизонов. Нельзя было истребить все местное население и заселить Ливонию русскими. Следовало придумать новую формулу присоединения. Идея, что Ливония есть исконная вотчина Рюриковичей, могла устраивать Ивана Грозного, но мало объясняла, что конкретно делать русским воеводам в захваченных городах и замках. Алгоритм действий предстояло выработать, если Москва хотела прочно утвердиться в Ливонии. Поиск новых принципов государственной политики заставлял делать первые, неуверенные шаги по строительству Российской империи».