У нее прекрасные глаза, излучающие нежный и немного грустный свет. Актриса сыграла совсем мало ролей, но, благодаря дарованию, прекрасно запомнилась искренностью и трогательностью своих героинь. А еще у нее необычное, волшебное имя - Джемма.
Джемма Осмоловская родилась 24 августа 1938 года в простой семье. Ее мама очень любила читать и перечитывать роман Э.Л. Войнич «Овод», поэтому уговорила мужа назвать дочь именем Джемма. После школы девочка поступила в Школу-студию МХАТ и на первом курсе, в 1957 году, была приглашена на роль Ольги Кежун в картину режиссёра Василия Левина «Повесть о первой любви», поставленной по повести Николая Атарова.
Попасть на съемки помогла чистая случайность. Девушка шла по коридору своего института, а навстречу ей - ассистент режиссера Василия Левина, который готовился снимать мелодраму «Повесть о первой любви». Ее пригласили на пробы, она пришла, не надеясь, к слову сказать, на то, что они пройдут успешно. Но режиссер счел их удачными, Осмоловская обошла претенденток и была утверждена.
Съемки проходили на Одесской киностудии. Джемма Осмоловская в роли главной героини такая милая и очаровательная и все у нее хорошо получилось сыграть: и радость, и огорчение, и горе, и раздумье... Дебют юной артистки удался! Почти сразу последовала новая работа - она снялась на «Ленфильме» у режиссера Сергея Сиделёва в кинокомедии «Улица полна неожиданностей».
Осмоловская прекрасно исполнила роль Кати - милой, интеллигентной, красивой девушки-студентки, серьезной и неприступной. Очень светлый, добрый, человечный фильм. Хорошие, обаятельные актёры, приятная музыка удивительного композитора Надежды Симонян, красивые улицы Ленинграда. А еще в картине звучит романс санкт-петербургского композитора и дирижёра XIX века Андрея Оппеля на стихи русского поэта и переводчика Павла Козлова «Забыли вы!» . Аккомпанирует на гитаре отцу главной героини и его другу знаменитый русский советский гитарист Сергей Сорокин.
Снялась в картинах «Бессонная ночь», «Мы, двое мужчин», «При попытке к бегству», сохранились и фильмы-спектакли («Стихи Агнии Барто», «Сон с продолжением» и др.), но прежнего успеха эти работы актрисе не принесли, к сожалению. А вот в театре она была на ведущих ролях. Сразу после окончания Школы-студии МХАТ Осмоловская пополнила труппу Центрального детского театра. Этому театру она была верна до конца своих дней, где сыграла более 50 острохарактерных ролей.
На съемках фильма «Улица полна неожиданностей» вспыхнул роман между Джеммой Осмоловской и Леонидом Харитоновым. Молодой человек был старше Джеммы на 8 лет, имел семью (его супругой была Светлана Сорокина, носившая фамилию мужа - Харитонова). Развелся, женившись на Осмоловской.
У них родился сын Алексей (ставший впоследствии программистом), но у Леонида Владимировича, как вскоре стало понятно, ни к семейной жизни, ни даже к ребенку, душа не лежала совершенно, куда интереснее было проводить время вне дома. Брак лопнул вскоре.
Вторым супругом стал актер Театра юного зрителя (Российский академический Молодёжный театр) Петр Подъяпольский. Жили дружно, были преданы друг другу, вот только сын не принял ее мужа, отдалился от мамы, и это приносило большие страдания Джемме Григорьевне.
Актриса ушла из жизни на 81-м году 15 июля 2019 года после тяжелой онкологической болезни. Муж до последней минуты был рядом, а вот сын даже не пришел проводить. Джемма Григорьевна Осмоловская нашла последний приют на Ваганьковском кладбище.