Обе команды подходили не в лучших настроениях к матчу. Милан сумел впервые за длительное время одержать победу во внутреннем чемпионате, а Тоттенхэм был разбит Лестером в АПЛ. Команды считались примерно равными по своим возможностям с незначительными оговорками и выдали не самый яркий матч.
Голы: 7 - Диас (Милан)
Если говорить о матче, как о состоявшемся факте, то Милан смог удивить, равно, как и Тоттенхэм, но последние с плохой стороны. Лондонцы лишились важных для себя игроков в центре поля, что существенно сказалось на игре команды. Пиоли вновь прибегнул к схеме с тройкой центральных защитников, которая принесла успех в матче против Торино и снова это сработало. Милану удалось забить быстрый мяч, как бы перед этим не старался Форстер в конечном итоге выручить после добивания Диаса он не смог. Милан не удивление выглядел очень надежно в обороне. После забитого мяча команда больше искала варианты в контратаках, в то время, как игра Тоттенхэма сводилась к примитивным навесам в штрафную. Милан смог выключить из игры соперника, которому не хватало креатива в построении своих атак. Скипп и Сарр в центре поля у лондонской команды это в новинку, но других вариантов у Конте не было, атаку развивать было некому, поэтому в глубину стал опускаться Кейн, чтобы помочь партнерам, но, как бы Харри не старался, ничего опасного его команда в первом тайме создать не смогла. Кроме того за первые 45 минут было не мало фолов, темп игры постоянно рвался, что скорее шло на руку хозяевам.
После перерыва рисунок игры не поменялся, разве что Милан порой имел неплохие шансы, чтобы увеличить преимущество в матче. Ближе к 80-й минуте матча Де Кетеларе и Тшау имели хорошие возможности дял взятия ворот, но их выгоднейших позиций пробили неточно. В остальном игра свелась к индивидуальным попыткам забить издали. Конте так ничего и не смог придумать на второй тайм против Милана. Вязкий матч с множеством фолов и достаточно закрытая игра это не то, что по душе футболистам английской команды.
Как всегда самый креативным на поле у Милана был Леау, который вышел на поле с первых минут, а у гостей конечно же Кейн. Матч получился довольно скучным, но минимальный перевес ни в коем случае не дает каких-либо гарантий Милану, ведь ответную встречу придется играть в Лондоне