Иван Кольцо по праву заслужил недовольство Ивана Грозного. Более того, царь приговорил атамана к смерти.
Волжский казак Иван Кольцо (прозвище, видимо, получил от фамилии Кольцов) слыл человеком храбрым. Занимался разбоем, этим, правда, в то время было никого не удивить. Но в августе 1581 года Иван явно перешел грань. У Соснового острова его отряд ограбил послов, возвращавшихся из Ногайской Орды. Иван Грозный был в ярости, приказал казнить всех нападавших. В этот раз удача была на стороне атамана. Пока шла новость, Кольцо и его люди успели перейти на службу к Строгановым и под предводительством Ермака отправиться в Сибирь.
Есть версия, что после взятия Искера Ермак отправил Ивана Кольцо в Москву с богатыми дарами, бить челом Ивану IV царством Сибирским и написал челобитную о прощении казаков за прежние свои деяния. Грозный принял казаков радужно, простил, одарил подарками. В честь удачного похода в Соборной церкви был отслужен молебен.
Но, когда Ермак был в Кашлыке, к нему прибыли посланники от карачи (высшая должность в Сибирском царстве). Они клялись в верности русскому царю и просили на помощь отряд для защиты от ногаев. В путь отправили 40 казаков под командованием Ивана Кольцо. Для атамана это была дорога в один конец. Скорее всего, отряд попал в западню.