В ноябре 1581 года в Александровской слободе царь Иван Васильевич в порыве вспыльчивости убил железным посохом своего старшего сына, уже приобрётшего под руководством отца кровожадные привычки и подававшего надежду, что, после смерти Ивана Васильевича, будет в его государстве совершаться то же, что совершалось при нём. Историки выставляют разную причину этого события.
В летописях говорится, что царевич начал укорять отца за его трусость, за унизительный договор с Баторием и требовал выручки Пскова. Царь разгневавшись, ударил сына так, что тот заболел и через несколько дней умер.
Так же с этим повествует современный историк, он прибавляет, что в это время народ волновался и оказал царевичу особое перед отцом расположение, и через то отец рассвирепел на сына.
Анатолий Поссевин выразился иначе. Приличием того времени было, что знатные женщины надевали три одежды одна на другую. Царь застал свою невестку, жену Ивана, лежащею на скамье в одной только исподней одежде, ударил её по щеке и начал колоть жезлом. Она была беременна и в следующую ночь выкинула. Царевич Иван стал укорять за то отца:
«Ты, - говорил он, - отнял уже у меня двух жён, подстриг их в монастырь, хочешь отнять и третью, и уже умертвил в утробе её моего ребёнка».
Иван за эти слова ударил сына изо всех сил жезлом по голове. Царевич упал без чувств, заливаясь кровью. Царь опомнился, кричал, рвал на себе волосы, звал лекарей…Но всё было напрасно.
Царевич был погребён 19 ноября в Астраханском соборе.
Царь Иван и великий князь Иоанн Васильевич говорил, что не хочет больше царствовать и собирался уйти в монастырь. Но бояре умоляли не идти в монастырь по крайней мере, до окончания Войны. С тех пор много дней царь ужасно мучился и не спал. Наконец царь стал постепенно успокаиваться, посылать милостыни по монастырям.
Мало-помалу стал освобождаться Иван от своей тоски по убитому сыну, а с нею начали проходить угрызение совести, и царь начал опять проявлять признаки обычного свирепства.