Свято - Троицкий Герасимо-Болдинский монастырь. Самый старейший монастырь Смоленской области. Одна из интереснейших из обителей, основанная преподобным Герасимом Болдинским.
История монастыря берет свое начало с 16 века, а именно с 1530г. Некогда этот район был окружен дубами и отсюда и пошло название обители. Слово "болда" со славянского - означает дуб. На тот момент времени всеми работами по строительству занимался Герасим Болдинский. По одним данным первоначально он был деревянным, по другим каменное строительство началось сразу же с первого дня постройки обители. Главным архитектором (зодчим) по некоторым данным стал Ф.С.Конь. При этом он не остановил каменное строительство в Болдинском монастыре, хотя на Руси на тот момент была всего одна стройка это Смоленская Крепостная стена. Жил преподобный первоначально в дупле дуба, на том месте где стоял дуб, растет другой дуб на данный момент времени.
В 16 веке монастырь неоднократно получал дары: земли от царя, крупные вклады от бояр и состоятельных людей; обитель занималась и собственной торговой и промысловой деятельностью. Это была одна из самых богатых из обителей в стране на тот момент времени.
С 1617 по 1654 годы места где находится монастырь находились в составе Речи Посполитой. Монастырь в тот период времени сильно опустел или пострадал, частично передан в иезуитство. Монастырь после того как Алексей Михайлович присоединил Смоленск и был заключен Андрусовский мир возрождён в 1654 году по одной версии, по другой в 1567г. Считается, что всё это произошло, когда смоленские земли вновь вошли в состав Московского государства. Обитель же после того как ей владели поляки не смогла сохранить за собою тех богатств, которые были за ней. В итоге осталось около 20 деревень из 54. Много утрачено земли.
В 1812 году из-зак частых боев недалеко от Дорогобужа - монастырь сильно пострадает. Будет разрушена часть зданий. Французская армия сожжет монастырь. В 1813 году начнется вновь его возрождение. Расцвет монастыря начинается только в конце 19 века с 1870 - 1880гг.
На начало ХХ века в монастыре было три действующих храма в обители - это соборный Троицкий с приделами во имя иконы Казанской Божией Матери и Двенадцати Апостолов; трапезный во имя Введения Божией Матери во храм и небольшой храм-часовня во имя преподобного Тихона Калужского, стоящий к западу, рядом с местом, где рос дуб, в котором поселился основатель монастыря преподобный Герасим.
Шли годы. Многие древние церковные постройки монастыря утратили свое изначальное великолепие и стиль работы, что повлияло на то, что стали искать реставратора для восстановления. В 1912 году нашелся такой человек, который был уроженец Смоленской области - это реставратор Петр Дмитриевич Барановский. Он предлагает уникальную методику реставрации архитектурного памятника, которую ранее нигде не испытывали. Все были согласны и должно было все начаться через месяц. В связи с Революцией в стране постоянно откладывалось и реставрацию удалось начать только в 1921 году. Одновременно с восстановительными работами на территории монастыря под руководством Барановского создавался музей. Научно-реставрационные и музейные работы органично вплетались в естественную монастырскую жизнь. Наступил 1922 год. В мае этого года местные власти конфисковали церковное имущество, были осквернены мощи преподобного Герасима. Постепенно сворачивалось начатое Барановским музейное строительство. В 1928 году все реставрационные работы в Болдине были остановлены.
Во время Великой Отечественной войны Болдинский монастырь был базой партизанских отрядов, что позволило опять же сохранить многие здания и сооружения обители. В зданиях бывшей обители разместились ремонтные мастерские машин и снарядного производства. В марте 1943 года при отступлении немцы заминировали и взорвали старинные постройки – Троицкий собор, Веденский храм и колокольню.
Начиная с 1964г. П.Д.Барановский снова берется за начало возрождения обители. В начале он работает над документами архива, затем создает строительные бригады, которые и возрождают большую часть обители под контролем архитектора и реставратора. В 1989г. митрополит Смоленский и Калининградский Кирилл ныне патриарх РПЦ отправляет на наместничество архимандрита Антония (Мезенцов). В 1991 году Болдинский монастырь был официально передан Русской Православной Церкви. Началось полноценное возрождение обители.
В декабре 1997 года был торжественно освящен вновь отстроенный огромный двухэтажный Введенский храм. Восстанавливали все по чертежам Барановского. Потом были восстановлены настоятельский корпус, кельи.
В настоящее время мужской монастырь является действующим.