В августе 1776 года родилась младшая дочь графа Ивана Григорьевича Чернышева и его второй супруги Анны Александровны. Юная Анна была любимицей своего отца и много времени проводила с ним рядом. В юности она сопровождала родителей в заграничных поездках, а после смерти матери и вовсе постоянно находилась рядом с отцом.
В 1796 году Иван Григорьевич сильно заболел и 20-летняя Аннушка отказывалась покидать покои отца даже для того, чтобы поесть. Екатерина, 30-летняя сестра Анны, всеми силами пыталась вернуть "оторвать"девушку от отца, чтобы устроить ее личную жизнь. Она понимала, что умирающий отец будет расстроен, но не могла поступить иначе.
«с его последнею отрадою, меньшою дочерью, которую он очень любил».
После окончания траура по покойному отцу и выходу в свет оказалось, что юная графиня Чернышева носит под сердцем ребенка. Родителей, которые могли бы спасти ситуацию, у девушки не было и тогда за нее вступился Павел I. Император незамедлительно нашел ей жениха - его выбор пал на Александра Алексеевича Плещеева. Свадьба состоялась осенью 1798 году в церкви Вознесения Господня при Адмиралтейских слободах.
"Плещеев был вхож в дом её родителя; за него первого взялись, и он тут очень кстати случился. После того молодые супруги удалились в Орловскую губернию и при жизни её никогда не возвращались в Петербург. В сельское убежище своё перенесли они часть столичных забав, к коим приучена была её знатность: сюрпризам, домашним спектаклям, сельским праздникам, маскарадам конца не было. Плещеев был от природы славный актер, сам играл на сцене и других учил; находили, что это чрезвычайно способствовало просвещению того края".
От союза Анны и Александра на свет появилось семеро детей: Алексей (1800), Надежда (1800), Александр (1803), Григорий (дата рождения неизвестна), Петр (1805), Варвара (дата рождения неизвестна), Мария (1810). Несмотря на обстоятельства, при которых Плещеевы вынуждены были пожениться, их супружеская жизнь сложилась удачно: Александр был очень привязан в жене, а она его отчаянно ревновала.
"Анна Ивановна страстно ревновала мужа, хотя и не знала, до какой степени имела причины ревновать его. Он наружно оказывал ей всевозможные знаки обожания и обманывал изо всех сил. Все именины и день её рождения в Черни для неё были сюрпризы на каждом шагу. Она прославлялась как богиня, и тут же, под её носом, он обманывал её".
В 1817 году 40-летняя Анна Ивановна стала жаловаться на здоровье. Супруг принял решение отвезти ее в Орел для лечения, но было слишком поздно. В июне этого же года ее сердце перестало биться. Знакомые говорили о том, что Плещеев очень долго горевал о покойной супруге и не мог смириться с ее смертью.
«Наш ангел Нина не умерла для него, горесть его сильна и непритворна. Он живёт в Черни, на её могиле; она погребена возле детей. Бедные дети! Варвара будет другая Анна Ивановна; она так мила, так примечательна, что узнаю в ней ангела, мать её». Писала Анна Протасова