Малая Дмитровка — улица, продолжающая Большую Дмитровку за пределами Бульварного кольца. Она находится в Тверском районе Москвы и пролегает от Пушкинской площади до пересечения с Садовым кольцом. Общая протяжённость Малой Дмитровки в настоящее время составляет 651 метр.
Название улицы связано со старинной дорогой, соединявшей Москву с городом Дмитровым, в котором находился ближайший к Волге московский речной порт на её притоке реке Яхроме. С конца XIV века вдоль оживлённого торгового тракта начала формироваться слобода выходцев из Дмитрова, занимавшихся разнообразными ремёслами и торговлей. Изначально слобода располагалась на территории современной Большой Дмитровки, но, постепенно разрастаясь, она вышла за пределы Белого города и к XVII веку простиралась уже до укреплений Земляного вала. Эта новая часть слободы впоследствии стала называться Малая Дмитровка.
После революции улица некоторое время продолжала сохранять своё историческое название, но в период Великой Отечественной войны она была переименована. В 1944 году в связи с 40-летием смерти классика русской литературы Антона Павловича Чехова, ей торжественно присвоили его имя. Топоним «Малая Дмитровка» временно был стёрт с карты города. С 1944 по 1993 годы она называлась улица Чехова, после чего ей вернули прежнее название.
Пролегавшая через современную Малую Дмитровку дорога в Дмитров с самого начала имела важное торговое значение для Москвы, что отражено в грамоте Ивана III, датированной 1504 годом, в которой она упоминалась наряду с расположенной рядом Тверской дорогой. Со временем отрезок дороги, расположенный ближе к Кремлю, облюбовала аристократия. Знатные семьи стали селиться в районе Большой Дмитровки, к XVII веку практически полностью вытеснив прежнее слободское население. Ремесленники дмитровской слободы, среди которых были представители различных профессий, в том числе калашники, тележники, воротники и седельники, переместились за пределы Белого города на Малую Дмитровку. Границы улицы с конца XVI века определялись крепостными сооружениями — она начиналась у Дмитровской башни Белгородской стены и доходила до Дмитровских ворот Земляного города. Дмитровская башня являлась «глухой», то есть не предполагала через неё проход на улицу, однако горожане, не желая идти обходными путями, сделали в стене рядом с башней лаз. Известно, что этот лаз использовался пешеходами более полувека.
Середина XVII столетия в истории Малой Дмитровки была ознаменована важным событием, подчеркнувшим её значимость — в 1649 году в начале улицы рядом с Посольским двором заложили каменную церковь Рождества Богородицы. Ранее на этом месте существовала деревянная церковь, но её уничтожил пожар. Казна выделила на строительство каменного сооружения кирпич, а также 800 рублей, что являлось в то время очень большой суммой. На строительство ушло три года, и в 1652 году удивительной красоты храм в стиле «русского узорочья» был освящён и открыт для прихожан. Ему было суждено стать одним из последних крупных шатровых храмов в истории русской архитектуры, поскольку со следующего 1653 года патриарх Никон запретил строительство шатровых церквей. В разные периоды своей истории к названию храма прибавлялись уточняющие прозвища «что за Тверские ворота на Дмитровке», «на старом Посольском дворе, в Путинках», но со временем его стали называть «в Путинках», и это прозвание сохранилось до настоящего времени. У исследователей нет общего мнения насчёт его происхождения — одни полагают, что оно связано с Путевым посольским двором, в котором останавливались послы из европейских стран, а другие придерживаются мнения, что такое название стало следствием расположения церкви на пути в Дмитров и другие города, находящиеся на севере от Москвы.
После революции церковь не избежала судьбы, постигшей почти все религиозные сооружения — в 1935 году её изъяли у РПЦ и закрыли для прихожан. Позже в ней располагались конторские помещения и репетиционная база цирка. До конца 1980-х годов в стенах храма дрессировали собак и обезьян. В 1990 году здание вернули в ведение Патриархии, после чего начались реставрационные работы, и уже в 1991 году возобновились богослужения. В восстановлении церкви с конца 1980-х годов принимал активное участие народный артист России Александр Абдулов, по инициативе которого во дворе театра Ленком проводился фестиваль «Задворки». Вырученные от фестиваля средства направлялись на оплату реставрационных работ. Абдулов оставался благотворителем храма до своей смерти в начале 2008 года, в нём же состоялось отпевание артиста. За свою долгую историю церковь Рождества Богородицы в Путинках неоднократно достраивалась и частично перестраивалась, но в целом сохранила свой первоначальный облик. В наши дни её можно увидеть по адресу Малая Дмитровка, дом 2.
С XVIII века Малая Дмитровка, также как ранее Большая Дмитровка, начинает приобретать аристократический характер. Из переписи 1716 года известно, что на улице находились владения представителей таких знатных княжеских родов, как Долгоруковы, Волконские, Урусовы, Меншиковы и Гагарины. Частично сохранялось и прежнее слободское население — новые дома знати перемежались небольшими дворами и огородами ремесленников. В течение XVIII века население улицы становилось всё более разнородным, поскольку на ней также появились купеческие владения, а после основания Московского университета в окрестностях Малой Дмитровки стали селиться учёные. В частности, в домах, расположенных на улице и прилегавших к ней переулках, проживали профессора университета лингвист Антон Барсов, философ-просветитель Дмитрий Аничков, анатом и акушер Иоганн-Фридрих Эразмус.
После пожара 1773 года планировку района решено было изменить в соответствии с предписанием «площади, улицы и переулки кривые сделать прямее», был составлен план новой застройки, который охватывал и Малую Дмитровку. В тот период на ней ещё сохранялось значительное количество небольших дворов, огородов, а также пустырей.
Во время большого пожара Москвы 1812 года улица снова выгорела, однако уже через несколько лет её отстроили. Архитектор Осип Бове, создававший новый облик Москвы после опустошительного нашествия Наполеона и пожара, возвёл для себя дом в одном из переулков, прилегавших к Малой Дмитровке. В ходе восстановительных работ ширина улицы была увеличена более, чем в два раза.
В первой четверти XIX века Малая Дмитровка стала известна своими литературно-музыкальными салонами, в которых собирались образованные люди того времени. Двери дворянских усадеб были открыты для писателей, музыкантов, философов и артистов. Также улица оказалась связана с движением декабристов, поскольку некоторые из них жили на Дмитровке и собирали в своих домах либеральные кружки. Так, здесь находился дом Михаила Орлова, основавшего «Орден Русских Рыцарей» — преддекабристской организации, имевшей своей целью учреждение в России конституционной монархии.
Во второй половине XIX века купеческий контингент на Малой Дмитровке начинает преобладать, постепенно вытесняя аристократию.
В 1899 году писатель Пётр Боборыкин охарактеризовал эту улицу, как «одну из самых красивых, чистых, широких и с постоянной ездой, особенно летом». По его словам, такое активное транспортное движение было связано с тем, что по Малой Дмитровке пролегал путь на дачи через Бутырки в Петровско-Разумовское. В 1890-е годы на улице проживали многие представители творческой интеллигенции, в том числе Антон Чехов, работавший в журнале «Зритель» и часто бывавший в его редакции по адресу: Малая Дмитровка, дом 1.
В последние годы XIX века Малая Дмитровка была отмечена важнейшим событием в истории развития городского транспорта — по ней пролёг путь первого московского трамвая, приходившего на смену устаревшей конки. Газета «Московские ведомости» в 1898 году сообщала своим читателям: «…Столбы поставлены на всех линиях: рельсовый путь заканчивается укладкой на Долгоруковской улице и Малой Дмитровке. Остается окончить последние работы и протянуть проволоку. Столбы всюду металлические. Часть вагонов получена, всего их будет 23.
В нынешнем году будет в действии только линия от Страстного монастыря до Бутырской заставы и с весны пойдут вагоны по остальным линиям. Вагоны станут ходить по одиночке и только в случае усиленного движения к электрическим вагонам будут прицеплять один или два обыкновенных коночных вагона». Трамвайные линии существовали на Дмитровке до 1953 года, после чего они были демонтированы.
В начале XX века на улице появляется ряд новых строений, значительно повлиявших на её облик. Возникли сохранившиеся до наших дней доходные дома, принадлежавшие представителям купеческого сословия, среди которых особенно примечательны дома В. М. Костяковой, М. М. Тюляевой, А. А. Шешкова. В доходном доме по адресу «Малая Дмитровка, 25», построенном архитектором Густавом Гельрихом, после возвращения из эмиграции жил писатель Алексей Толстой, именно здесь работавший над своим знаменитым историческим романом «Пётр Первый».
В 1907–1909 годах на Малой Дмитровке выросло монументальное здание Купеческого клуба. Светло-бежевый дом разной высотности — трёхэтажный в центре и двухэтажный по бокам — с колоннадой, утопленной в фасад между двумя башнями, с лепниной в стиле модерн и ранней неоклассики, был построен по проекту архитектора Иллариона Иванова-Шица. Сразу после завершения строительных работ здание занял его заказчик — Купеческий клуб, находившийся здесь до революции. В 1917 году его национализировали, в нём был открыт «Дом анархии», а затем Центральная школа партийной и советской работы. В 1919 году бывший клуб занял Коммунистический университет имени Я. М. Свердлова, куда неоднократно приезжал Владимир Ленин для выступлений перед публикой. Позже здесь был открыт кинотеатр «Малая Дмитровка». Театральная история, связанная с этим домом, ведёт свой отсчёт с 1933 года, когда в него переехал Театр Рабочей молодёжи (ТРАМ). После слияния его труппы с театром-студией Рубена Симонова в 1937 году был образован Театр Ленинского комсомола, вскоре получивший в народе прозвание Ленком. С 1990 года он уже официально стал называться Ленком. В 1973 году во главе театра стал режиссёр Марк Захаров, служивший его бессменным художественным руководителем более сорока пяти лет, вплоть до своей смерти в 2019 году.
В наши дни здание бывшего Купеческого клуба можно увидеть по адресу «Малая Дмитровка, дом 6» — оно находится в хорошем состоянии, в нём по-прежнему размещается театр Ленком. Дом примечателен своим фасадом, сохранившимся практически в первозданным виде с момента постройки.
После революции Малая Дмитровка приобрела партийно-молодёжный характер, на улице расположился Коммунистический университет имени Я. М. Свердлова, Московский институт журналистики, Коммунистический университет трудящихся Востока. Кроме того, здесь разместилось несколько комсомольских клубов и студенческих общежитий.
В 1990-е годы территория между Малой Дмитровкой, Дегтярным переулком, Тверской и Садовой-Триумфальной улицами была объявлена памятником истории и культуры федерального значения.
В 2016 году Малая Дмитровка стала частью проекта комплексного благоустройства Москвы «Моя улица». На ней установили новые урны и скамейки для отдыха, появились аккуратные парковочные карманы и навигационные стелы. Изменения также коснулись уличного освещения — были установлены новые фонари, стилизованные под исторические дореволюционные образцы. Дорожное движение реорганизовали, появилась выделенная полоса для маршрутного транспорта. Рекламные растяжки-баннеры, ранее портившие облик улицы, были сняты, а воздушные провода убраны в подземные кабельные коллекторы. В результате преобразований Малая Дмитровка приобрела ухоженный и современный вид.