Диоген жил в точном соответствии со своими убеждениями, а верил он в то, что лучшее место для жизни — пустая бочка. Сын богатого банкира, отказавшийся от мирской собственности, Диоген стал первым представителем контркультуры, восставшим против устоявшихся порядков и традиций.
Диоген был самым настоящим киником, это слово образовано от греческого слова «собака». Философия киников не была такой заезженной и критической, какой она предстает в современной интерпретации. Наоборот, философы кинического направления отказывались от соблюдения социальных норм в пользу ведения естественного образа жизни (какой ведут собаки, например).
Юмор был неотъемлемой частью учения Диогена. Одна из историй о Диогене, а их было немало, повествует о том, как Диоген был схвачен пиратами и продан в рабство. На вопрос глашатая, что он умеет делать, он сказал: «Властвовать людьми» — и добавил, указав на богато одетого коринфянина: «Продай меня этому человеку: ему нужен хозяин». Что же касается главной идеи его учения, то, по Диогену, подлинное счастье заключается в свободе, а общепринятые нормы морали относительны. Именно поэтому он жил в глиняной бочке, носил лохмотья и ел лук, выброшенный рыночными торговцами. Он говорил: «Самый счастливый человек — тот, кто, будучи довольным самым малым, получает больше».