В связи с пактом Молотова-Риббентропа и дополнительным в нём секретным протоколом, который закреплял раздел сфер влияний в Европе, Финляндия отошла в сферы влияния СССР. Финляндские представители 5 октября 1939 года были приглашены в Москву для переговоров, где впервые зашло речь о близости их границ к Ленинграду. Сталин на этой встрече отметил “Мы ничего не можем поделать с географией, так же, как и вы.… Поскольку Ленинград передвинуть нельзя, придётся отодвинуть от него подальше границу”. Представленный советской стороной вариант соглашения выглядел следующим образом: 1. Финляндия переносит границу на 90 км от Ленинграда. 2. Финляндия соглашается сдать в аренду СССР сроком на 30 лет полуостров Ханко для постройки военно-морской базы и размещения там четырёхтысячного воинского контингента для её обороны. 3. Советскому военному флоту предоставляются порты на полуострове Ханко в самом Ханко и в Лаппохья. 4. Финляндия передаёт СССР острова Гогланд, Лаавансаари, Тютярсаари и Сейскари. 5.Существующий советско-финляндский пакт о ненападении дополняется статьёй о взаимных обязательствах не вступать в группировки и коалиции государств, враждебные той или другой стороне. 6.Оба государства разоружают свои укрепления на Карельском перешейке. 7.СССР передаёт Финляндии территорию в Карелии общей площадью вдвое больше полученной от финской стороны. 8.СССР обязуется не возражать против вооружения Аландских островов собственными силами Финляндии.
СССР предложил обмен территориями, при котором Финляндия получила бы более обширные, но менее стратегически ценные территории в Восточной Карелии в Реболах и в Пораярви. Финское правительство отказывалось принимать советские условия так как, по их мнению, эти условия далеко выходили за рамки вопроса обеспечения безопасности Ленинграда. 3 ноября 1939 года советская газета «Правда» написала: «Мы отбросим к чёрту всякую игру политических картёжников и пойдём своей дорогой, несмотря ни на что, мы обеспечим безопасность СССР, не глядя ни на что, ломая все и всяческие препятствия на пути к цели». Уже 28 ноября было объявлено о денонсации Договора о ненападении с Финляндией, а 30 ноября советским войскам был дан приказ к переходу в наступление. План войны с Финляндией предусматривал развёртывание боевых действий на трёх направлениях. Первым из них было направление удара на Карельском перешейке, где предполагалось вести прямой прорыв полосы финской обороны в направлении на Выборг, и севернее Ладожского озера. Вторым направлением была центральная Карелия, соседствующая с той частью Финляндии, где её широтная протяженность была наименьшей. Предполагалось здесь, в районе Суомуссалми — Раате разрезать территорию страны надвое и войти на побережье Ботнического залива в город Оулу. Для парада в городе предназначалась отборная и хорошо экипированная 44-я дивизия. Третье направление с целью недопущения контрударов и возможной высадки десантов западных союзников Финляндии со стороны Баренцева моря предполагалось вести боевые действия в Лапландии. Стратегический план Финляндии войны с СССР предусматривал задерживать противника на линии Маннергейма как можно больше времени, концентрировать силы у водоёмов, в частности у Ладожского озера. Финское командование рассчитывало, что все принятые меры гарантируют быструю стабилизацию фронта на Карельском перешейке и активное сдерживание противника на северном участке границы. Считалось, что финская армия сумеет самостоятельно сдерживать противника до полугода. По стратегическому плану предполагалось дождаться помощи от Запада, после чего провести контрнаступление в Карелии.
30 ноября, после приказа к переходу в наступления, 7-я армия РККА атаковала финские части на Карельском перешейке. В тот же день силами 70-й дивизии были взяты населенные пункты Куоккала и Келломяки. 1 декабря финские войска отступают из Терийоки. 2 декабря советские войска заняли город Райвола, 4 декабря – Каннельярви, а 6 декабря Лоунатйоки. Этим же днём в районе реки Тайпале, советские войска уперлись в линию Маннергейма. Для советских войск эти бои стали наиболее тяжёлыми и кровопролитными. Советское командование имело лишь «отрывочные агентурные данные о бетонных полосах укреплений на Карельском перешейке». В результате этого выделенные силы для прорыва линии Маннергейма оказались совершенно недостаточными. После того как советские войска остановились у линии Маннергейма, была предпринято попытка наступления в Ладожской Карелии, у Ладожского озера была окружена 168-я стрелковая дивизия красной армии, также находившаяся в окружении до конца войны. Там же, в Южном Леметти, в конце декабря попали в окружение 18-я стрелковая дивизия вместе с 34-й танковой бригадой. Уже в конце войны, 28 февраля, они попытались прорваться из окружения, но при выходе были разгромлены в так называемой «долине смерти» у г. Питкяранта, где полностью погибла одна из двух выходивших колонн. В итоге из 15 тысяч из окружения вышли 1237, половина из них - раненые и обмороженные.
Самыми успешными были действия советских войск в Заполярье, когда они в ходе сражения при Петсамо вышли к норвежской границе и лишили Финляндию выхода к Баренцеву морю. Взаимодействуя с Северным флотом, 14-й армии комдива Фролова уже 30 ноября смогла овладеть полуостровами Рыбачий и Средний, а 2 декабря и городом Петсамо.
В Северной Финляндии, из района советской Карелии в направлении Ботнического залива было предпринято наступление 9-й армии РККА. Посёлок Суомуссалми был занят 7 декабря силами советской 163-й стрелковой дивизии. Однако вслед за тем дивизия была окружена меньшими по численности силами финнов и отрезана от снабжения. На помощь ей была выдвинута 44-я стрелковая дивизия, которая, однако, была блокирована на дороге в Суомуссалми, в дефиле между двумя озёрами близ деревни Раате силами двух рот 27-го финского полка. Не дождавшись её подхода, 163-я дивизия в конце декабря под постоянными атаками финнов оказалась вынужденной прорываться из окружения, при этом потеряв 30 % личного состава и большую часть техники и тяжёлого вооружения, после чего финны перебросили высвободившиеся силы для окружения и ликвидации 44-й дивизии, которая к 8 января была полностью уничтожена в сражении на Раатской дороге. Эти бои привели финнов к огромному успеху, они взяли в плен выживших красноармейцев, им досталось 37 танков, 20 бронемашин, 350 пулемётов, 97 орудий (включая 17 гаубиц), несколько тысяч винтовок, 160 автомашин и все радиостанции.
Боевой дух красноармейцев был чрезвычайно низок, командиры и генералы РККА отсутствовали, а также стало понятно, что попытки продолжить наступление ни к чему не приведут. На фронте наступило относительное затишье. В течение всего января и начала февраля шло усиление войск, пополнение материальных запасов, переформирование частей и соединений. Также были созданы подразделения лыжников.
Финская сторона в этот период также продолжала пополнение войск и снабжение их поступающим от союзников вооружением. Одновременно продолжались бои в Карелии. Если в одних местах занятые рубежи удерживались, то в других войска отходили, кое-где даже до линии границы.
Спустя чуть больше месяца наступление вновь возобновилось, 1 февраля 1940 года Красная армия, подтянув подкрепления, возобновила наступление на Карельском перешейке по всей ширине фронта. Главный удар Красной армии наносился на финский посёлок Сумма, но потерпев неудачу, дивизии перешли на запад и оттуда совершили более сокрушительный удар на укрепление противника, вследствие чего, обороняющая сторона понесла огромные потери. В ходе трёхдневных напряжённых боёв войска 7-й армии прорвали первую полосу обороны линии Маннергейма, ввели в прорыв танковые соединения, которые приступили к развитию успеха. К 17 февраля части финской армии были отведены ко второй полосе обороны, поскольку создалась угроза окружения. К 21 февраля 7-я армия вышла ко второй полосе обороны, а 13-я армия — к главной полосе обороны севернее Муолаа. К 24 февраля части 7-й армии, взаимодействуя с береговыми отрядами моряков Балтийского флота, захватили несколько прибрежных островов. Так как, Советские войска в основном концентрировались на мелких перешейках, 26 февраля финские ВВС пытаются наносить бомбовые удары в глубоком тылу противника. Также бомбёжке подвергаются железнодорожная станция Волховстрой и аэродром в районе города Лодейное-Поле. Используются фугасные, химические и зажигательные бомбы. 28 февраля войска Северо-Западного фронта РККА начали наступление в полосе от озера Вуокса до Выборжского залива. Видя невозможность остановить наступление, финские войска отступили. На заключительном этапе операции 13-я армия РККА наступала в направлении на Антреа, а 7-я на Выборг. 13 марта войска 7-й армии овладели Восточными и Юго-Восточными районами Выборга. Судьба Выборга была решена.
12 марта 1940 года в Москве был подписан мирный договор между СССР и Финляндией. Он обеспечивал безопасность Ленинграда и Мурманска, а также соединявшей эти города железной дороги, существенно улучшал стратегическое положение Балтийского и Северного флотов.
Общее число потерь СССР составило около 447 тысяч человек, а со стороны Финляндия число потерь составляет около 26 тысяч, но по советским данным 85 тысяч.