История усадьбы Павлищев Бор началась со второй половине 17 века. Вроде бы сохранился где-то план, выполненный в виде наброска, на котором показана река Теча с тремя мостами, переброшенными через неё, и несколько селений по её берегам. Рядом с одним из селений на плане начертано: «село Зубово, купленное Лопухиною», рядом с другими «Степановское и Павлищево. Ушаковой, 305 душ». В 1791 году Степанов Виктор Степанович вернул себе одно из имений в Мещовском уезде Калужской губернии, выкупив его часть у княгини Долгоруковой, а часть у Ушаковой.
В документах имение называлось двояко, по названию сёл – и как Степановское, и как Павлищево, но сами хозяева называли его Степановским.
После смерти Виктора Степановича в 1839 году имение Павлищев Бор стало принадлежать уже его сыну — архангельскому губернатору П. В. Степанову, затем по завещанию имение перешло к его дочери Елизавете Платоновне.
Существующий ансамбль усадьбы с парком был создан окончательно в 1895—1900 гг. на средства Елизаветы Платоновны по проекту Василия Александровича Ярошенко. В настоящее время усадьба включает в себя руины главного дома, хозяйственных построек, усадебный парк и въездные ворота с фигурами оленей.
После революции усадьба Степановское-Павлищево была национализирована, как и следовало ожидать и в 1918 году Совнарком издаёт декрет о регистрации и приёме на учёт памятников старины и искусства, находящихся во владении как частных лиц, так и обществ и учреждений. В 1919 году из главного дома Павлищево в Калужский художественный музей были вывезены произведения живописи. В советское время усадьбу занимали санаторий и другие лечебно-профилактические заведения. В 1980-е гг. предпринимались попытки консервации усадебного дома, но после сильного пожара он был заброшен и разгромлен. В 1997 г. был передан в ведение областного департамента образования с целью организации школы-интерната для слабовидящих детей. Но на данный момент это никому не нужные остатки былого величия.
Был я там в прошлом году осенью, и в августе этого года. По-видимому, во время урагана повалило дерево, которое легло аккурат во въездные ворота. И так оно и лежит, подчёркивая запустение и разруху.