О решении Касильяса уйти из футбола сообщалось ещё зимой. В мае 2019 года Касильяс перенес инфаркт миокарда и с того момента не выходил на поле. Тем не менее голкипер получил медаль в числе других игроков «Порту» за победу в чемпионате Португалии сезона-2019/20.
Впоследствии Икер выдвинул кандидатуру на выборы президента испанской федерации футбола, однако затем снял её. По последней информации СМИ, он вернётся в «Реал», где станет советником президента
Касильяс является воспитанником «Реала» и выступал за клуб с 1998 по 2015 год. Со «сливочными» он завоевал 18 трофеев, среди которых пять титулов чемпиона Испании, два Кубка страны и три кубка Лиги чемпионов. С «Порту», где экс-голкипер провёл последние годы карьеры, Икер дважды стал чемпионом Португалии, выиграл национальный Кубок и Суперкубок.
В сборную Испании Касильяс вызывался с 2000 по 2016 год. С национальной командой он дважды выигрывал чемпионат Европы и один раз – чемпионат мира.