Режиссёр и сценарист фильма «Брат» Алексей Балабанов познакомился с Сергеем Бодровым на фестивале «Кинотавр» — непрофессиональный актёр, в свободное от съёмок время писавший диссертацию по истории венецианской живописи, получил приз за главную роль в фильме «Кавказский пленник». Балабанов и Бодров сразу нашли общий язык, однако, роль Данилы Багрова актёр получил не сразу. Режиссёр долго подбирал кандидатуру, но в результате взял его даже без проб. Роли Татарина и Светы писались сразу под Виктора Сухорукова и Светлану Письмиченко — они уже снимались у Балабанова в фильме «Замок», а до этого вместе играли в фильме «Бакенбарды».
Центральные телеканалы отказались финансировать фильм, посчитав его неполиткорректным. У съёмочной команды было около 20 тысяч долларов и фильм делали буквально «на коленке»: съёмочными площадками становились собственные дачи и квартиры, городские съёмки не согласовывали, актёры снимались почти бесплатно, а одежду для своих героев приносили из дома. Знаменитый растянутый свитер Данилы Багрова художник по костюмам купила в питерском секонд-хенде за 35 рублей. Режиссёру казалось, что Сергей Бодров в нём смотрится излишне брутально, и образ смягчили найденной где-то ветровкой. Тогда никто не мог предположить, что после премьеры этот свитер станет культовой вещью, и в неформальную моду войдёт стиль Данилы Багрова.
Актёр Сергей Мурзин очень хотел получить роль бандита Круглого и на пробы надел все атрибуты братков 90-х: чёрное пальто, цепочку, красный пиджак. Балабанов утвердил его прямо с порога. После выхода фильма у Мурзина сразу появились поклонники из мира криминала. Они демонстрировали ему своё уважение не только на словах, но и делами — однажды прямо к подъезду актёра подогнали новый «Бьюик Лесабр», посчитав, что Круглый не должен ездить на разбитой «пятерке».
Для роли Светы актриса Светлана Письмиченко специально училась водить трамвай. Для обучения ей выдали списанный грузовой трамвай, профессионального водителя и полдня на постигание азов. Пока Письмиченко разбиралась с рычагами и педалями — гримёрша фильма решила проверить, как актриса будет выглядеть в кадре, и подошла к стоящему трамваю. Именно в тот момент Письмиченко запуталась в педалях, тронулась с места и поехала прямо на растерявшуюся гримёршу…
Алексей Балабанов всегда стремился снимать все настоящее — от квартиры певицы Ирины Салтыковой до тюрьмы, где оказался Данила. Тюрьму снимали в дореволюционном здании бывшей гауптвахты Московского гарнизона, где когда-то побывали Троцкий, Берия и… рядовой Сергей Сельянов — продюсер фильма. Специально для съёмок в тюрьме привезли человека «с опытом», которому режиссёр сказал вести себя как обычно. Гримёр фильма потом вспоминала, как тщательно прорисовывала ему выцветшие от времени татуировки…
Американская часть группы относилась к русским киношникам с опаской. По американским законам в кино запрещено снимать настоящих полицейских, настоящую полицейскую форму и настоящие американские деньги — для этого делаются специальные муляжи долларов с надписью «For Motion Picture Only». Но отчаянные русские привезли с собой чемодан распечатанных на ксероксе копий без предупреждающей надписи, договорились с полицейскими-мексиканцами об их появлении в фильме и требовали отвезти из в «чёрный» квартал, где благополучные американцы старались не оказываться…
Для съёмок был нужен трак — гигантский грузовик, символ Америки. Оказалось, что стоит он около 150 тысяч долларов, а для управления нужно получить несколько специальных лицензий. От эпизода решили отказаться, но однажды на дорогу выехало то, что было нужно — красный трейлер, груженный кукурузой! Водителя остановили, узнали, что у него есть свободных четыре часа и он согласен дать машину на это время. За руль сел актёр Рэй Толер, а водитель со словами: «Я так сына учил водить, ему 10 лет. Нет проблем!» — включил автопилот и перебрался на заднее сидение.
В фильме есть эпизод, когда сидящий в машине Данила стреляет из самопала. Режиссёру нужен был именно самопал, чтобы была аналогия с первым «Братом» и обрезом, который Данила собрал буквально на коленке. Продвинутые американские пиротехники не могли понять, что именно нужно, что за «пыж», куда и зачем крепить спички… И тогда оператор Сергей Астахов за час cделал самопал из деревяшки, железной трубки, скрепок и спичечной серы. Пиротехник позавидовал такому умению, но наотрез оказался гарантировать безопасность актёров при съёмках эпизода.
Сэкономить деньги во время работы в Америке съёмочной группе помог Александр Дьяченко, игравший братьев Громовых. Он жил в Штатах, играл в театре, работал фотомоделью, играл в хоккей и был спортивным менеджером российских хоккеистов… Например, благодаря ему сцену на хоккейной площадке сняли бесплатно, а в эпизодах снялись звёзды спорта — Алексей Морозов, Яромир Ягр и Дарюс Каспарайтис. После съёмок в «Брате-2» Александра Дьяченко начали приглашать российские режиссёры и он стал популярным актёром.
Вопреки всем предупреждениям, в «чёрном» квартале съёмочную группу встретили очень хорошо, с радостью участвовали в массовке, учили режиссера местным ругательствам, и — что самое удивительное — среди них нашелся один поклонник первого «Брата» и Сергея Бодрова! Он видел фильм на кинофестивале, а потом приобрел кассету на английском языке. Он снялся в сцене уличной драки и так старался хорошо сыграть, что в актёрском порыве сломал Бодрову два ребра.
Работая над ролью режиссера Степана, Андрей Федорцов подружился с Сергеем Бодровым, и впоследствии именно он рассказал Сергею о Кармадонском ущелье (в тех местах снимали несколько серий «Убойной силы»). Федорцов расхваливал красоту тех мест, и, возможно, поэтому Сергей Бодров отправился туда снимать свой второй фильм «Связной», съемки которого трагически оборвались, когда съемочная группа попала под лавину...