Троицкий Белопесоцкий монастырь основан в конце XV века св. Владимиром Белопесоцким (родом из ржевских бояр, постриженник Варлаамо-Хутынского монастыря). Он функционировал до революции, в 1916 году в его стенах обитало 50 монахов. В 1918 году часть монахов была расстреляна, а в 1924 году монастырь был закрыт, здания перешли историческому музею. Тем не менее, службы шли до 1933 года. С середины 1930-х годов в зданиях монастыря базировались общежитие рабочих и тюрьма для заключенных, занятых строительством моста через Оку. После этого монастырь был заброшен.
Возрождение монастыря началось в конце XX века, в 1993 году монастырь восстановлен как женский, а в 1998 году обитель справила 500-летие.