Широко известная по роли скромной и воспитанной Мелани Уилкс в «Унесенных ветром», Хэвилленд и сама была настоящей леди и по воспитанию, и по происхождению. Ее отец - наследник древнего британского рода. Мать Оливии была актрисой, однако пойти по ее стопам девушка не планировала. Она собиралась стать учительницей, хотя и выступала в любительском театре.
На одном из спектаклей ее заметил ассистент режиссера Рейнхардта. Оливию пригласили на роль Гермии в «Сне в летнюю ночь», успех актрисы в постановке был ошеломительным. Последовало множество других предложений. И к середине 30-х годов прошлого века Оливия дэ Хэвилленд уже была звездой. Продюсер «Унесенных ветром» Дэвид Селзник не хотел видеть в роли Мелани никого другого, кроме Оливии. За эту роль актрису номинировали на «Оскар», но тогда ее получила Хэтти Макдэниел — «Мамушка». Впрочем, самая главная голливудская награда все же пришла к ней. Дважды: за фильмы «Каждому свое» и «Наследница».
Хэвилпенд любили не только за невероятный талант, но и за доброту и общительность. На съемочной площадке «Унесенных ветром» она быстро нашла общий язык со всем актерским составом. И даже капризный Кларк Гейбл заливисто смеялся над шутками Оливии. Однако эти качества не помогли в общении с родной сестрой - ДРУгой голливудской красавицей — Джоан Фонтейн. Детская ревность и драки с возрастом только усилились: сестры конфликтовали, а потом и вовсе перестали общаться. Оливия дэ Хэвилпенд известна также своей борьбой против «актерского рабства».
После роли Мелани актриса поняла, что хочет изменить своё амплуа. Ей надоело играть благовоспитанных девиц. Но киностудия Wаrпеr Вrоz. право выбора актрисе не давала. Оливия отказалась сниматься, в ответ компания автоматически продлила контракт. Тогда актриса подала в суд и выиграла! Этот случай вошел в историю как «прецедент дэ Хэвилпенд» и стал началом освобождения актеров от диктатуры продюсеров.
Оливия дэ Хэвилпенд ушла из жизни 26 июля 2020 года в возрасте 104 лет, но оставила после себя великие роли в любимом кино.