- Детство
Борис родился 27 ноября 1953 года в Ленинграде. Его назвали в честь отца. Корни семьи саратовские, волна староверов попала в город еще в девятнадцатом веке. Дедушка Александр был начальником Балтехфлота и в Великую Отечественную войну имел отношение к прокладке Дороги жизни через Ладогу. Его именем даже был назван теплоход во Владивостоке. Бабушка, Екатерина Васильевна, пережив вместе с дочерью блокаду Ленинграда, жила вместе с ними. У Бориса есть младший на 16 лет брат по отцу, Александр, ныне музыкант рок-групп «КРОМЕ» и «Andrew & Company». В передаче «Ты не поверишь» Александр рассказал, что отец умер, когда ему было 5 лет, и о родстве с лидером «Аквариума», которым он заслушивался с детства, узнал лишь в 18 лет. По воспоминаниям Бориса Гребенщикова, его бабушка очень трепетно относилась к творческой свободе внука и, несмотря на то, что всегда сопровождала его в прогулках по большому двору, передала мальчику свой стиль игры на гитаре. Боря мечтал иметь свой собственный инструмент, еще будучи дошкольником. И однажды с сияющими глазенками, обутый в онучи и лапти, притащил домой облупленную гитару, которую нашел на помойке. Папа, увидев чумазую мордашку сына, привел инструмент в порядок и покрыл лаком. Звучание гитара потеряла, но выглядеть стала прилично. На ней маленький Боря стал учиться играть, подбирая классические произведения.
- Юность, учёба, формирование группы
Будучи студентом Ленинградского университета и обучаясь на весьма престижном факультете, Борис, тем не менее, больше всего хотел «нести рок-музыку в массы». Вместе с Джорджем (прозвище Гуницкого, очень похожего внешне на одного из солистов ливерпульской четверки) они стали репетировать в актовом зале факультета. Талантливые и одаренные, Борис и Анатолий сами писали стихи. Хорошо владеющий английским Гребенщиков стал переводить некоторые тексты, писать свои. Через некоторое время их обвинят в постоянном плагиате, на что БГ ответит, что в рок-н-ролле, как в фольклоре, каждый свободен исполнять то, чего душа просит. И уточнит, что у «Аквариума» не было таких случаев, чтобы, например, прослушав Брайана Ино, решили перепеть. Скорее, наоборот. Сначала что-то напишут, потом уже думают на что это похоже. Борис уверен, что плагиата в рок-н-роле просто не может быть, и сам он за его безымянность. Первый самиздатовский диск «Искушение Святого Аквариума» тогда еще немногочисленные поклонники коллектива увидели в 1973 году. Песни называли «концептуальной музыкой», критики сообщали о первой попытке создания подобной музыки в СССР. Угроза отчисления из института его не испугала, но репетировать в здании вуза ему запретили окончательно, после чего несколько лет с новым составом «Аквариум» он числился в подпольщиках. Коллективу был также закрыт путь на звукозаписывающие студии. Репетиции проходили на квартире Всеволода Гаккеля, который перешел в группу из фолк-рок-компании «Акварели». Записи новых композиций делались подпольно. Так были записаны пластинки «С той стороны зеркального стекла», «Все братья–сёстры». Уникальность последней состояла в том, что она была записана на свежем воздухе совместно с Майком Науменко и вышла самиздатом в количестве десяти штук.
- Личная жизнь
Факт удивительный, но три женщины, которым Гребенщиков предлагал выйти за него замуж, сначала были женами его друзей-приятелей. Каким образом он умудрялся сохранять с экс-мужьями хорошие отношения – загадка. Наталья Козловская, первая жена Гребенщикова, с которой они поженились в 1976 году, сначала встречалась с Михаилом Файнштейном, Фаном. Свадьбу сыграли пышную, приглашенных гостей было множество. Отношения разладились быстро, а окончательно сошли на нет после рождения дочери Алисы. Наталья вскоре вышла замуж за психотерапевта Дмитрия Овечкина, который принял ее дочь как родную и много внимания уделял ее образованию. Когда БГ из-за проблем в своей семье начал ночевать у Севы Гаккеля, он вдруг обратил внимание на его жену Людмилу Шурыгину. Связь вначале была тайной, встречи на крыше по ночам, пока муж Люды мирно спал. Когда Всеволод узнал про адюльтер, он попросту отошел в сторону, продолжая заниматься музыкой в «Аквариуме». «Бо» и «Лю», как они себя называли, поженились. Девять лет счастливого супружества закончились разводом, поскольку Людмила узнала, что ее ветреный муж заводил романы направо и налево, даже не смотря на то, что она родила ему сына Глеба. Третья жена Бориса, Ирина Титова (экс-супруга басиста «Аквариума» Александра Титова), предпочитала не замечать интрижек Гребенщикова на стороне. Даже когда одна из предполагаемых пассий БГ, Линда Йонненберг, выпустила скандальную книгу о своих отношениях с Гребенщиковым, это не разрушило семью, в которой родилась дочь Василиса, и рос сын Марк (от брака с Титовым).