Драматург Александр Володин написал сценарий «Горестная жизнь плута» по мотивам событий, происходивших в его жизни. Сценарий он предложил Георгию Данелии, который тогда был худруком объединения комедийных и музыкальных фильмов, и Данелия начал искать режиссёра. 1)Поиски затянулись, и драматург объявил, что если Данелия не возьмется за сценарий сам, то он переделает его в пьесу для театра. Режиссёр согласился при условии, что внесет некоторые правки. Дело в том, что история главного героя была хорошо знакома и ему тоже… Название «Горестная жизнь плута» осталось в фильме — так называется произведение, которое переводила героиня Галины Волчек. 2)Исполнителем главной роли сценарист видел только Александра Калягина, но у Георгия Данелии было свое видение, и актёр под него не подходил. Олега Басилашвили тоже утвердили не сразу — режиссёр поначалу вычеркнул его из кандидатов, так как актёр казался ему очень уверенным и властным, а у героя был мягкий нерешительный характер. Однако, в процессе