Приветствую пытливый ум юного химика! Сегодня у Нас на разборе задача, которую предлагали в 2016 году на заочном этапе олимпиады "Ломоносов". Сначала постарайтесь решить эту задачу самостоятельно, а уже потом приступайте к чтению разбора. Поехали!
Итак, начнём с написания общей формулы природных α-аминокислот. Выглядит она следующим образом:
Понятно, что 2-ой атом углерода является хиральным (во всех случаях, кроме глицина), но сейчас Нас это не особо беспокоит. Теперь нужно определить, что же за циклическое органическое вещество образуется при нагревании нашей α-аминокислоты. В результате образуется так называемый дикетопиперазин. Таким образом, уравнение нашей реакции выглядит вот так:
Таким образом, газ, который выделился в результате нашей реакции - это вода. Теперь наша задача состоит в том, чтобы определить количество вещества выделившейся воды. В этом Нам поможет небезызвестное уравнение Менделеева-Клапейрона
По уравнению реакции получаем, что n (α-аминокислоты) = 0,15 моль. Теперь определим молярную массу нашего соединения.
Вычитаем из численного значения нашей молекулярной массы все молярные массы, которые нам известны в общей формуле нашей природной α-аминокислоты, чтобы найти молекулярную массу нашего радикала M(R). Получаем M(R) = 89 г/моль - 16 г/моль (аминогруппа) - 13 г/моль (хиральный атом углерода + водород) - 45 г/моль (карбоксильная группа) = 15 г/моль. Таким образом получаем, что R = CH3 (метил-радикал). Следовательно, искомая природная α-аминокислота - это аланин:
Запишем уравнение реакции:
Циклическое соединение, которое Мы получили - это 3,6-диметил-2,5-дикетопиперазин. Надеюсь, Вам понравился разбор данной задачи. Всего хорошего!
