Очень многое зависит от того, что под "тяжёлой ситуацией" подразумевается и степень близости с этим человеком.
Так при, допустим, разводе у коллеги (с которым вы общаетесь лишь на корпоративе) ваш интерес и попытка ободрить, скорее всего будут лишними. Зато уместным будет обнять подругу в похожей ситуации. Далее - по обстоятельствам.
Важна искренность и близость. Не становитесь в позицию "профессионала", не пытайтесь анализировать чувства другого - это может вызвать отвержение. Рядом с болью другого очень тяжело "быть". Не пытаться отвлечь или переключить внимание, просто быть, слушать.
Однозначно не стоит обесценивать чувства другого ("ты себя накручиваешь", "да это фигня", "не переживай ты так" и т.п.)
Часто человек хочет побыть один, пережить и переосознать для себя тяжёлую ситуацию. Это тоже нормально.
Мне нравится прямой вопрос: "Тебе помочь или не мешать?". Если ваше общение допускает прямое общение без "игр" и "стеснения" будет проще. Однако многие стесняются просить помощи и поддержки. Тут можно перечислить, что для вас не вызовет трудностей, а какая форма поддержки может вам заруднить.
Например так:
- Катя, я понимаю, что тебе больно и хочу как-то помочь пережить это. Я могу тебя обнять - можно? Мне будет не сложно посидеть с тобой пару часов, сходить в выходные в клуб или помочь разобрать вещи...
Про потерю и горевание - это отдельная и непростая форма поддержки, с кучей нюансов в виде затянувшейся фазы депрессии или внезапных эмоциональных вспышек.